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第五节合成高分子化合物__有机合成与推断
1.(2013·山东高考)聚酰胺-66常用于生产帐篷、渔网、降落伞及弹力丝袜等织物,可利用下列路线合成:D
A B C
E
已知反应:R—CNR—COOH
R—CNR—CH2NH2
(1)能与银氨溶液反应的B的同分异构体的结构简式为______________________。
(2)D的结构简式为______________________________________________________;
①的反应类型为________。
(3)为检验D中的官能团,所用试剂包括NaOH水溶液及____________________。
(4)由F和G生成H的反应方程式为_________________________________________
________________________________________________________________________。
解析:(1)B的分子式是C4H8O,能与银氨溶液反应,则含有醛基,丙基有两种,所以B的同分异构体有CH3CH2CH2CHO、(CH3)2CHCHO。(2)生成D的反应是—OH被—Cl取代的反应,所以D是CH2ClCH2CH2CH2Cl。分析D和CH2(CN)CH2CH2CH2CN的结构知反应①是取代反应。(3)加NaOH溶液,D中的氯原子水解产生Cl-,然后加硝酸银溶液和稀硝酸检验Cl-。(4)F是HOOC(CH2)4COOH,G是H2N(CH2)6NH2,则两者发生缩聚反应生成H。
答案:(1)CH3CH2CH2CHO、(CH3)2CHCHO
(2)CH2ClCH2CH2CH2Cl 取代反应
(3)稀HNO3、AgNO3溶液
(4)nHOOC—(CH2)4—COOH+nH2N—(CH2)6—NH2―→
+(2n-1)H2O
2.肉桂醛F()在自然界存在于桂油中,是一种常用的植物调味油,工业上主要是按如下路线合成的:
已知两个醛分子在NaOH溶液作用下可以发生反应,生成一种羟基醛:
请回答:
(1)D的结构简式为____________;
(2)反应①~⑥中符合原子经济性的是________(填序号);
(3)写出有关反应的化学方程式:
③________________________________________________________________________,
判断有关反应的类型:⑥____________;
(4)E物质的同分异构体中,苯环上有两个取代基,其中一个是羧基的有________种;
(5)下列关于E的说法正确的是________。
a.能与银氨溶液反应
b.能与金属钠反应
c.1 mol E最多能和3 mol 氢气反应
d.核磁共振氢谱中有6个峰
解析:(1) 水解得到苯甲醇(),苯甲醇在铜作催化剂的条件下发生催化氧化反应生成D(苯甲醛)。
(2)加成反应得到一种产物,原子利用率最高,B与D的反应是两种醛的加成反应,生成羟基醛E,故符合原子经济性的是①、⑤。
(3) 水解得到苯甲醇:+NaOH+NaCl。
反应⑥是羟基醛失去1分子水,发生消去反应生成烯醛。
(4)E的结构简式为:。符合条件的同分异构体,,
两个取代基邻、间、对三种结构。
(5)观察E的结构,分子内含有苯环、羟基和醛基,可以发生银镜反应,能够与金属钠反应,1 mol E最多能和 4 mol氢气反应,分子内含有7种氢原子,核磁共振氢谱中有7个峰。
答案:(1) (2)①⑤
(3) +NaOH+NaCl
消去反应 (4)3 (5)a、b
3.(2012·海南高考)化合物A是合成天然橡胶的单体,分子式为C5H8。A的一系列反应如下(部分反应条件略去):
已知:
回答下列问题:
(1)A的结构简式为__________,化学名称是__________;
(2)B的分子式为__________________;
(3)②的反应方程式为_____________________________________________________;
(4)①和③的反应类型分别是__________,__________;
(5)C为单溴代物,分子中有两个亚甲基,④的化学方程式为___________________________________________________________________________________________;
(6)A的同分异构体中不含聚集双烯(C===C===C)结构单元的链状烃还有________种,写出其中互为立体异构体的化合物的结构简式______________________。
解析:从C5H8可推知其不饱和度为2,是合成天然橡胶
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