取代均三氮杂苯氧基苯氧丙酸酯的合成及其除草活性.pdfVIP

2009年第 17卷 合 成 化学 Vo1．17，2009 第3期，324～326 ChineseJournalofSyntheticChemistry No．3，324～326 · 快递论文 · 取代均三氮杂苯氧基苯氧丙酸酯的合成及其除草活性 孙林英h，姜 林 ，王茂荣岫 (1．山东农业大学 a．植物保护学院；b．化学与材料科学学院，山东 泰安 271018) 摘要：以三聚氯氰 、二乙胺及2一(4一羟基苯氧基)丙酸酯为原料 ，经2步取代反应合成 了2个新的取代均三氮杂 苯氧基苯氧丙酸酯 (4a和4b)，其结构经 HNMR，IR和元素分析表征。生物活性测试结果表明，4对双子叶杂 草苘麻有较好的除草活性。 关 键 词：均三氮杂苯；芳氧苯氧丙酸酯；合成；除草活性 中图分类号：0626．43 文献标识码：A 文章编号：1005—1511(2009)03-0324-03 SynthesisandHerbicidalActivityof Substitueds-TriazinoxyPhenoxyPropanates SUN Lin．yingh， JIANGLin ， WANGMao—rong (a．CollegeofPlantProtection；b．CollegeofChemistryandMaterialScience， 1．ShandongAgriculturalUniversity，Tai’an271018，China) Abstract：Twonewsubstituteds—triazinoxyphenoxypropanates(4aand4b)weresynthesizedbya tow—stepreactionofcyanuricchloridewithdiethylamineand2一(4一hydroxyphenyloxy)propanate．The structureswerecharacterizedby H NMR，IR andelementalanalysis．Thepreliminaryherbicidalac— tivityexperimentalresultsshow that4 exhibitshigh inhibitory activityagainstAbutilon theophr~ti Medic． Keywords：s—triazine；aryloxyphenoxypropanate；synthesis；herbicidalactivity 芳氧苯氧丙酸酯类化合物是一类重要的防除 品种，如稳杀得、盖草能、禾草克、威霸等。也有研 禾本科杂草的高活性除草剂，其主要作用机制是 究者将中间苯环改造为哒嗪环…，所得化合物有 抑制乙酰辅酶A羧化酶，从而干扰脂肪酸的生物 一 定的除草活性。但均三氮杂苯还未被引入到该 合成，使细胞的生长分裂不能正常进行，最后导致 类除草剂的分子中。 杂草死亡…。20世纪7O年代初期 ，德国Hoechst 鉴于许多胺基取代的均三氮杂苯也是优良除 公司结合苯氧羧酸类和二苯醚类除草剂的结构特 草剂(例如莠去津、西玛津和扑灭津)，本文根据 点，研制出第一个芳氧苯氧丙酸酯类除草剂—— 活性结构拼接原理，将取代均三氮杂苯替换芳氧 禾草灵。此后，许多农药合成工作者在原有模式 苯氧丙酸酯类除草剂的左侧苯环，合成了两个新 结构的基础上，进行结构修饰与改造，将左侧苯环 的2．氯．4．二乙氨基-6．均三氮杂苯氧基苯氧丙酸 改为杂环及稠杂环 J，开发出一系列高活性新 酯 (4a和4b，Scheme1)，其结构经 HNMR，IR和