吡唑腙的合成及其荧光性能.pdfVIP

2009年第 17卷 合 成 化学 Vo1．17，2009 第3期，316—319 ChineseJournalofSyntheticChemistry No．3，316—319 · 快递论文 · 吡唑腙的合成及其荧光性能 夏庆春 ，何其庄 ，杨金凤 ，沈智慧 ，许东芳 (1．上海师范大学 生命与环境科学学院，上海 200234； 2．石河子大学 化学化工学院，新疆 石河子 832000) 摘要：苯肼和苯乙酮的缩合物与 Vilsmeier-Haak试剂反应合环 ，在温和条件下制得 1，3．二苯基-4一甲酰基吡唑 (1)；1与芳酰肼缩合合成了4个新的1，3-二苯基-4一芳基甲酰基毗唑腙(3a～3d)，其结构经 HNMR，IR和元 素分析表征，并探讨吡唑腙的结构对其荧光性能的影响。 关 键 词：吡唑；芳酰肼；吡唑腙；合成；荧光性能 中图分类号：0626．32 文献标识码 ：A 文章编号：1005—1511(2009)03-0316-04 SynthesisandFluorescentPropertyofHydrazone XIAQing—chun， HEQi—zhuang， YANG Jin．feng ， SHEN Zhi—hui， XU Dong—fang (1．CollegeofLifeandEnvironmentalScience，ShanghmNormalUniversity，Shanghai200234，China； 2．CohegeofChemistryandChemicalEngineering，ShiheziUniversity，Shihezi832002，China) Abstract：Fournovel1，3-diphenyl-4一arylformyl—hydrazone(3a一3d)weresynthesizedbyahtree—step reaction：(I)condensationofacetophenoneandbenzenehydrazinetogivearylhydrazide，(1I)cycliza— tionbetweenarylhydrazideandVilsmeier—Haakreagenttoobtain1，3一diphenyl-4一formylpyrazoles(1)， and(m)condensationof1andarylhydrazide．ThestructureswerecharacterizedbyHNMR．IRand elementalanalysis．Fheeffectofthestructureof3onfluorescentpropertiesisalsodiscussed． Keywords：pyrazole；arylhydrazide；hydrazone；synthesis；fluorescentproperty 许多含吡唑基团的化合物都具有 良好的除 热点之一_4]。 草、杀虫、杀菌活性，因其高效、低毒，以及吡唑环 本文报道苯肼和苯 乙酮的缩合物与 Vils— 上取代基可以多方位变换的特点，在农药和医药 meier—Haak试剂反应合环，在温和条件下制得 1， 领域中得到了广泛应用 ¨J。 3-二苯基_4一芳基 甲酰基吡唑(1)；1再与芳酰肼 腙类化合物是一类合成杂环的重要中间体， (2a一2d)缩合制备4个未见文献报道的1，3．二 具有抗病毒、抗肿瘤和杀菌活性，可以抑制体内的 苯基4一芳基甲酰基吡唑腙 (3a一3d，Scheme1)， 诸多生理生化过程 j。由于酰腙类化合物含有 其结构经’HNMR，IR和元素分析表征，并探讨 活性亚结构基团酰肼基 (CONHNCH)，因而表现