广东省2014届高考化学二轮上篇专题11有机化学基础自查课件.ppt

有机合成推断设问新视角——官能团保护 实验室欲以A为原料合成有机物E，设计如下路线： 试回答下列问题： (1)A的分子式为________。 (2)写出下列变化的有机反应类型：A→B________，C→D________。 (3)A不能直接氧化成E，而要增加A→B和C→D两步反应，其作用是___________________________________________。 (4)C→D的化学方程式为____________________________。 规范答案　(1)C11H14N2　(2)加成反应　消去反应 (3)保护碳碳双键，防止其被氧化 【以题说法】 由A到E，仅仅是—CH3变成了—COOH，因为碳碳双键性质活泼，在将—CH3氧化成—COOH的过程中，碳碳双键也将被氧化而破坏。因此，必须采取一定的措施，防止碳碳双键被破坏，这就是我们平时所说的官能团保护，所谓官能团保护就是指在有机合成，尤其是含有多个官能团的有机物的合成过程中，多个官能团之间相互影响、相互制约，当需要把某一官能团转化或拼接碳链时，其他官能团也将被破坏，因此，在制备过程中要把分子中某些官能团用恰当的方法保护起来，在适当的时候再将其转变回来，从而达到有机合成的目的。 3．碳碳双键的保护：在氧化其他基团之前，可以先将碳碳双键与HX(卤化氢)发生加成反应，待氧化后再通过卤代烃的消去反应，转化成碳碳双键。 【题组】 1．(2013·广东肇庆二模，30)咖啡酸是一种在医学上具有较广泛的应用的医药中间体和原料药。 反应①： 咖啡酸苯乙酯是一种天然抗癌药物，由苯乙烯合成咖啡酸苯乙酯的过程之一是： (1)化合物Ⅰ的分子式为________；反应③的反应类型为________反应。 (2)若化合物Ⅱ和Ⅲ中的“Ph”为苯基、“P”为磷原子，则化合物Ⅱ的结构简式为________________；咖啡酸苯乙酯的键线式结构简式为________________。 (3)足量的溴水与咖啡酸发生反应的化学方程式为___________。 答案　(1)C7H6O3　还原(或加成) 2．(2013·汕头质检)邻羟基桂皮酸是合成香精的重要原料，如下为合成邻羟基桂皮酸的路线之一： 试回答下列问题： (1)化合物Ⅱ→化合物Ⅲ的有机反应类型：_________________； (2)化合物Ⅲ在银氨溶液中发生反应的化学方程式：_________(注明反应条件)； (3)有机物X为化合物Ⅳ的同分异构体，且知有机物X有如下特点： ①是苯的对位取代物，②能与NaHCO3反应放出气体，③能发生银镜反应。 请写出化合物X的可能结构简式：______________________。 (4)下列说法正确的是________； A．化合物Ⅰ遇氯化铁溶液呈紫色 B．化合物Ⅱ能与NaHCO3溶液反应 C．1 mol化合物Ⅳ完全燃烧消耗9.5 mol O2 D. 1 mol化合物Ⅲ能与3 mol H2反应 (5)有机物R(C9H9ClO3)经过反应也可制得化合物Ⅳ，则R在NaOH醇溶液中反应的化学方程式为________(写出一种即可)。 解析　通过分析流程图可知：Ⅰ→Ⅱ是加成反应，Ⅱ→Ⅲ是醇的消去反应，Ⅲ→Ⅳ为醛基与银氨溶液的氧化反应。(3)根据条件可知，有机物X中含有苯环、羧基、醛基，结合分子式可知还有一个—CH2—，且X是苯的对位二取代物，则—CH2—分别与羧基、醛基相连，可写出两种结构简式。(4)化合物Ⅰ有酚羟基，可与氯化铁发生显色反应；化合物Ⅱ中不含羧基，不能与NaHCO3溶液反应；根据化合物Ⅳ的分子式为C9H8O3,1 mol该化合物可消耗的O2为9.5 mol；1 mol化合物Ⅲ中含1 mol苯环， 1 mol双键，1 mol醛基，故应消耗5 mol H2。 (4)根据转化关系推断物质的类别 【真题3】 (2013·全国新课标Ⅱ，38)化合物I(C11H12O3)是制备液晶材料的中间体之一，其分子中含有醛基和酯基。I可以用E和H在一定条件下合成： 回答下列问题： (1)A的化学名称为__________。 (2)D的结构简式为__________。 (3)E的分子式为__________。 (4)F生成G的化学方程式为_______，该反应类型为_________。 (5)I的结构简式为__________。 (6)I的同系物J比I相对分子质量小14，J的同分异构体中能同时满足如下条件：①苯环上只有两个取代基，②既能发生银镜反应，又能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2，共有________种(不考虑立体异构)。J的一个同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为2∶2∶1，写出J的这种同分异构体的结构简式__________。 答案　(1)2－甲基－2