第10章 手性化合物外消旋体.pptVIP

第十章 手性化合物外消旋体 外消旋体拆分的意义 外消旋混合物的直接结晶拆分 外消旋体的化学拆分法 外消旋体的生物拆分法 10.1 外消旋体拆分的意义 外消旋体：等量左旋体与右旋体的混合物。用（±）或（d l）表示。 手性：在手性条件下具有手性，在非手性条件下没有手征性。即：在手性溶剂、酶等环境中表现出来。例如：青霉素在含有外消旋体酒石酸培养液中生长，右旋酒石酸被消耗掉，溶液慢慢由不旋光变成左旋。 研究表明：许多有重要应用价值的天然有机物是光学活性的，合成药物中许多也具有手性碳原子，它们的立体构型与其药理作用及生化反应有着密切的关系。手性药物两种对映体 的药理作用差别很大，甚至完全相反。例如： 拆分方法：直接结晶拆分、化学拆分、生物拆分、 色谱拆分法 （1）如5-乙基-5(1,3-二甲基丁基)巴比妥酸盐：其S-(-)异构体可用作催眠镇痛药，具有抑制神经活动的作用，而其R-(+)异构体却是惊厥剂，可引起痉挛和惊厥。 （2）Thalidomide B(沙利度胺 / 酞胺哌啶酮)是一种镇静剂，一些孕妇服用后胎儿发生了畸变。后来发现是其中的S-异构体的代谢产物造成的，而R-异构体的代谢产物却无致畸作用。 （3）杀虫剂、杀菌剂、昆虫信息激素、植物生长调节剂等，其分子的光学异构也会造成不同的 生物活性。 （4）研究证明：组成蛋白质的氨基酸都是