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专题十三:同系物及同分异构体
班级 姓名 学号
【专题目标】
了解有机化合物数目众多和异构现象普遍存在的本质原因,碳原子彼此连接的可能形式;
理解同系列及同分异构的概念;
能够识别结构简式中各原子的连接次序和方式;
能够辨认同系物和列举异构体。
【知识规律总结】
一、 同系物的判断规律
一差(分子组成差一个或若干个CH2)
二同(同通式,同结构)
三注意
必为同一类物质
结构相似(有相似的原子连接方式或相同的官能团种类和数目)
同系物间物理性质不同化学性质相同
因此,具有相同通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物。
二 、同分异构体的种类
碳链异构
位置异构
官能团异构(类别异构)(详见下表)
组成通式 可能的类别 典型实例 CnH2n 烯烃 环烷烃 CH2=CHCH H2C CH2
CH2 CnH2n-2 炔烃 二烯烃 环烯烃 CH= CCH2CH3 CH2=CHCH=CH2 CnH2n+2O 醇 醚 C2H5OH CH3OCH3 CnH2nO 醛 酮 烯醇 环醇 环醚 CH3CH2CHO CH3COCH3 CH=CHCH2OH
CH3CH CH2 CH2 CH OH
O CH2 CnH2nO2 羧酸 酯 羟基醛 羟基酮 CH3COOH HCOOCH3 HOCH2CHO CnH2n-6O 酚 芳香醇 芳香醚 H3CC6H4OH C6H5CH2OH C6H5OCH3 CnH2n+1NO2 硝基烷烃 氨基酸 CH3CH2NO2 H2NCH2COOH Cn(H2O)m 单糖或二糖 葡萄糖与果糖(C6H12O6) 蔗糖与麦芽糖(C12H22O11) 三 、同分异构体的书写规律
主链由长到短,支链由大到小,位置由心到边,排列由对到邻到间
按照碳链异构 位置异构 官能团异构的顺序书写,也可按照官能团异构 碳链异构 位置异构的顺序书写,不管按照那种方法书写都必须防止漏写和从写
四 、分异构体数目的判断方法
记忆法 记住已掌握的常见的异构体数。例如:
凡只含一个碳原子的分子均无异构,甲烷、乙烷、 新戊烷(看作CH4的四甲基取代物)、2,2,3,3—四甲基丁烷(看作乙烷的六甲基取代物)、苯、 环己烷、 乙炔、 乙烯等分子一卤代物只有一种;
丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种;
戊烷、丁烯、戊炔有3种;
丁基C8H10有4种;
己烷、C7H8O(含苯环)有5种;
戊基、C9H12有8种;
基元法 例如:丁基有4种,丁醇、丁醛都有4种;
替元法 例如:C6H4Cl2有3种,C6H2Cl4有3种(将H替代Cl);
对称法(又称等效氢法) 判断方法如下:
同一C 原子上的氢原子是等效
同一C 原子所连甲基上的氢原子是等效氯
处于镜面对称位置上的氢原子是等效
【经典题型】
题型一:确定异构体的数目
例 1 某烃的一种同分异构只能生成1种一氯代物,该烃的分子式可以是( )
A.C3H8 B.C4H10 C.C5H12 D.C6H14
解析:分析 C3H8 、C4H10、、C6H14各种结构,生成的一氯代物不只1种。从CH4、C2H6的一氯代物只有1种,得出正确答案为C。
题型二:列举同分异构的结构
例 2 液晶是一种新型材料。MBBA是一种研究得较多的液晶化合物。它可以看作是由醛A和胺B去水缩合的产物。
CH3O CH=N CH2CH2CH2CH3 (MBBA)
CH3O CHO H2 N CH2CH2CH2CH3
醛A 胺
位上有—C4H9的苯胺可能有4种异构体 ,它们是:
CH3CH2CH2CH2— —NH2、(CH3)2CH
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