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★第五届青年海洋科学研讨会论文集★
11．脱氧河豚毒素的结构表征与毒力测定研究
谢全灵，易瑞灶，洪专，陈伟珠，方华，张怡评
(国家海洋局第三海洋研究所海洋生物资源化学与化工中心，厦门361005)
摘要：目的对制备获得的11．脱氧河豚毒素(1
1-deoxyTTX)纯品进行结构确证与毒性测定。
NMR和乃C
方法采用HRMS、1H NMR对样品进行结构表征；同时开展l
1．deoxyTTX对小
鼠的急性毒性试验。结果样品的HRMS图谱信息与1 NMR和
1-deoxyTTX分子量吻合；1H
13C
NMR谱揭示了两组数据，该数据与文献报道基本一致；测得11．deoxyTFX对小鼠的丰
异构体存在，与河豚毒素(T1’x)的结构差别在于TTx中C．11上的羟基被氢取代。
离子进入钠通道也发挥了重要作用。
关键词：11．脱氧河豚毒素；河豚毒素；结构表征；LD50
‘．jL-—o
l刖吾
至今为止，自然界中已发现二十几种与河豚毒素(Tetrodotoxin，1]Ⅸ)结构相近的类似
物llJ，这些类似物的发现有助于人们了解T1’X的生物起源、生物合成途径以及代谢过程、
兀x及其类似物对钠通道阻滞的构效关系，探索TTX类似物可能的生物活性功能，为生理
学研究用工具药或者药物先导化合物的发现提供科学依据。其中，已发现的四种T1X脱氧
二脱氧河豚毒素(6，11．dideoxyTTX)t41矛U
1
内的化学结构如图1所示，是以半缩醛型一内酯型的互变异构体存在。11-deoxyTTX通常与
T1X共存于河豚鱼、蝾螈、蛙等生物体内，在自然界生物体内的含量约为TTx含量的百分
之几，含量远低于”Ⅸ。因此，制备获得l1-deoxyTTX纯品的难度更大。国内至今未见有
关11-deoxyTTX的结构表征及毒性研究的相关报道。
NMR
本文对制备获得的11-deoxyTTX纯品采用高分辨质谱(HRMS)和核磁共振谱(包括1H
及13CNMR)进行结构验证；同时开展了l
1-deoxyTTX对小鼠的急性毒性试验研究。
诮埯滞
州◆ 训◆
图III—deoxyTTX的化学结构：半缩醛型(左)和内酯型(右)
693
三、海洋赍源开发与利用
2材料与方法
2-1样品
IIdeoxyTTX纯品由本课题组自制得到。
2．2结构表征
2．2．1
HRMS囊试条件
Ionization，ES|)。正离子模式，扫描范围为10(kIC00ndz，溶剂为005％CHlCOOH。
2．22‘HNMR和1七NMR测试条件
2．3114eoxyTTX对小■的LD50测定
2．3I试验动物及分组
小鼠体重18-229，雌雄各25H．每组雌雄各5只，分5个剂量组，从高至低为A纽、B组、
C组、D组和E组，小鼠标记、编号井称重，在厦门大学医学院实验动物中心屏障环境内饲
养，许可证号：SYXK(闽)2008．0003。
2．32给药
069L，用无菌生理盐水稀释
从浓度为12135mgmU‘的11-deoxyTTX储备液中量取13
兰25mL，得最高剂帚的浓度A液，其浓度为6
3499mU’．再从A渡取适晕溶液用无菌生
理盐水稀释成B液、C液、D液和E液各55ml，浓度分剐为5
65tagmr‘、5．04ltgmrl、
44999mEl和400pgmU。。按每只小鼠0
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