45095氮氧自由基催化有机物氧化.pdfVIP

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Seminar Ⅱ 氮氧自由基催化的有机物氧化学生：李晓强导师：徐杰教授内容 1、氮氧自由基的研究背景 2、氮氧自由基催化的有机物氧化 3、研究前景内容１、氮氧自由基的研究背景２、氮氧自由基催化的有机物氧化４、研究前景 1.1氮氧自由基的分类主要的氮氧自由基 1.3 NHPI成功应用的原因烷基过氧化物 378kJ/mol NHPI中O-H的离解能接近烷基过氧化物中O-H的离解能 1.1氮氧自由基的分类内容１、氮氧自由基的研究背景 NHPI ２、氮氧自由基催化的有机物氧化 TEMPO ４、研究前景 2.1 NHPI的应用 1977, Grochowski 第一次用NHPI催化合成反应 E. Grochowski, T. Boleslawska, J. Jurczak, Synthesis 1977, 718 2.1 NHPI的应用 1983, Masui 用NHPI催化电极氧化醇的反应 M. Masui, T. Ueshima, S. Ozaki, Chem. Commun.1983, 479. 2.1 NHPI的应用 1986, Foricher 第一次用NHPI催化有机物自氧化 J. Foricher, C. FVrbringer, K. Pfoertner, Eur. Pat. 1986,351. 2.1 NHPI的应用 Yasutaka Ishii将NHPI用于醇氧化 Y. Ishii, S. Sakaguchi, T. Iwahama, Adv. Synth. Catal.2001, 393 2.1 NHPI的应用 Ishii System NHPI+钴盐 Y. Ishii, et al, J. Org. Chem. 1996, 61, 4520. 2.1 NHPI的应用芳环侧链甲基的氧化 Y. Ishii, S. Sakaguchi, T. Iwahama, Adv. Synth. Catal.2001, 393 2.1 NHPI的应用环己烷氧化合成己二酸 Council of Scientific Industrial Research, US Patent 5,547,905, 1996 2.1 NHS的应用长链环烷烃的氧化 R. A. Sheldon,et al, Org. Proc. Res. Dev. 2003, 7, 426. 2.1 NHPI的应用不含金属的NHPI催化体系 Cathy Einhorn , et al, Chem. Commun., G. Yang and J. Xu, J. Am. Chem. Soc. 2004, 1997, 447. 126, 10542. 2.1 NHPI的应用-机理 2.2 TEMPO 的应用 TEMPO/Br化物氧化醇 P. L. Anelli, C. Biffi, F. Montanari, S. Quici, J. Org. Chem. 1987, 52, 2559 2.2 TEMPO 的应用 TEMPO