第四章 有机化学基础.pptVIP

第一节 有机化学中的基本概念　　　　 第二节 有机反应的主要类型 第三节 重要有机物的分类、结构、性质及转化关系 第四节 有机合成 第五节 有机化学的计算 第一节 有机化学中的基本概念 一、基、官能团 二、同系物 判断依据 ①结构相似：官能团的种类、数目及连接方式相同（即组成元素、通式相同） ②若干系差（CH2）：分子式必不相同，同系物间的相对分子质量相差14n 性质规律 ①化学性质相似 ②同系物随碳原子数增加，相对分子质量增大，分子间作用力增大，物质的熔沸点逐渐升高（分子晶体的熔沸点规律） 书写 顺序: 碳链异构→位置异构→官能团异构 －－即判类别、定碳链、移官位、氢饱和 方法： 主链由长到短, 支链由整到散, 位置由心到边排列由邻到间 基本结构模型 第二节 有机反应的主要类型 取代反应 加成反应 消去反应 氧化反应 还原反应 第三节 重要有机物的分类、 结构、性质及转化关系 一、有机物的分类 二、有机物结构与性质 三．各类物质与反应的联系 1．烷烃： 2．烯烃、炔烃： 3．芳香烃： 4．卤代烃： 5．醇： 6．酚： 7．醛： 8．酸： 9．酯（包括油脂）： 10．单糖： 11．二糖： 12．淀粉： 13．纤维素： 14．蛋白质： 15．合成材料 1．取代： 2．加成(加聚)： 3．消去： 4．氧化： 5．还原： 6．酯化： 7．水解(取代)： 第四节 有机合成 3、官能团的消除 ①加成消不饱和键 ②消去、氧化、酯化除羟基 ③加成、氧化除醛基 二.有机合成题的解题方法 1.直推法：从反应物正推至生成物，例如： CH2=CH2 HOCH2CH2OH 一种解法：主要是结构推导 （1）计算不饱和度，考虑相应的可能结构 （2）确定起推点及起推物的结构简式 （3）做到前后照应，左右关联，统筹全局的审题要求。 （4）操作方法： ① A1B1法 ②加减法 ③对照法 第五节 有机化学的计算 2、官能团的引入 ①羟基的引入 烯烃与水加成 醛或酮与H2加成 卤代烃碱性水解 酯的水解 ②卤原子的引入 ③双键的引入 烃与X2取代 不饱和烃与HX或X2加成 醇与HX取代 某些醇或卤代烃的消去引入C=C 醇的氧化引入C=O ①不同官能团间的转换 R—X R—C=C—R’ R—OH RCHO RCOOH RCOOR’ ②通过某种途径使一个官能团变为两个，如 CH3CH2OH HOCH2CH2OH ③通过某种途径使官能团的位置改变 4、官能团的衍变 2.反推法 先确定合成物的类别及题中给定的条件，然后从产物起一步一步反推至原料 反推法的思维途径： （1）首先确定所要合成的有机物属于何种类别，以及题中所给定的条件与所要合成的有机物之间的关系。 （2）以题中要求最终产物为起点，考虑这一有机物由甲经过一步反应而制得，如果甲不是所给的已知原料，再进一步考虑甲又是如何从另一有机物乙经一步反应而制得，一直推导到题目中给定的原料为终点。 1、将原料与产物的结构进行对比，一比碳干的变化，二比官能团的差异。 三、有机合成的解题思路 2、在合成某一种产物时，可能会产生多种不同的方法和途径，应当在兼顾原料省、产率高的前提下，选择最合理、最简单的方法和途径。 四、有机合成遵循的原则 1．所选择的每个反应的副产物尽可能少，所要得到的主产物的产率尽可能高且易于分离，避免采用副产物多的反应。 2．发生反应的条件要适宜，反应的安全系数要高，反应步骤尽可能少而简单。 3．要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实，必要时应采取一定的措施保护已引入的官能团。 4．所选用的合成原料要易得，经济。 例1：已知 试写出下图中A→F各物质的结构简式 解： 例2、已知 : 在下图的括号中填入适当的反应试剂，在方框中填入适当物质的结构简式 例3： 解： 例4、已知： 以丙烯、异戊二烯为原料合成 解： 1、已知丙二酸（HOOC—CH2—COOH）用P2O5脱水得到的主要产物分子式是C3O2；后者跟水加成，仍得丙二酸。C3O2是一种非常“活泼”的化合物，除能跟水加成生成丙二酸外，还能跟NH3、HCl、ROH（R为链烃基）等发生加成反应： （1）写出C3O2的结构简式 。 （2）写出C3O2分别跟HCl、CH3CH2OH发生加成反应的化学方程式 ； 。 练习： 2、R—CN