超高效油菜田除草剂ZJ0777的合成、晶体结构和除草活性研究论文.pdfVIP

合成篇 超高效油菜田除草斋lJZJ0777的合成、 晶体结构和除草活性研究 美 军1扩，陈 杰2，墨 龙3 (1．浙江人学化学系，浙江杭州310027；2．国家南方农药创制中心浙江基地，浙潍杭州 310023；3。中国科学院上海有机化学研究所。上海200032) 引言 油菜是世界主要的经济油料作物，我国油菜种植面积占世界的三分之一，仅次于印度居第二位，总产 鼙艟髓界第一位。我国油菜田杂辈危害相当严重，冬油菜田革絮嚣积占种植瑟积酶46。9％-62。9％，春油 菜豳苹害面积占种植面积的78，|％，杂摹危害可矮油菜籽产鬣。F降15。8％，严蘑的蒺至减产50％以上。圜 此，开发具有自盘知识产权的超尚效油菜田除草剂显得十分迫切，并具有十分良好的市场前最。 由丁．油菜是～种对除草剂十分敏感的阔叶作物，近二十多年来，尽管超离效除草剂的研究与开发已取 得了辉煌成就，但新型油菜田除革荆的研究仍楚世界除草荆研发所面临的一个雉点，唯一一个超离效油菜 酲除草荆胺苯磺隆蠢予萁残罄簸＆，对磊蓑佟物产生药害等源闵已在油菜图主禁麓。霞瑟设计与开发嚣耀 机理独特、安全、具有良好生态彳予为的油菜田除草剂具有重要的理论和实际意义。 本文报道ZJ0777的合成、晶体结构、除草活性、毒性研究和田间药效试验结果。 l实验部分 薹．1仪器与试荆 X．4数字显示显微熔点仪；NEXUS470FT-IR红外分光光度计(1①r压片)；Carlo．ErbaEAll10弛元素 分析仪；BrukerAvanceVance 5989B型质谱 DMX500型核磁共振光谱仪(CDCl3为溶剂，TMS为内标)；HP 仪；Rigaku 籍：瀑凌计泰勰校正；所蠲溶翔爻分橇纯或纯学纯。 1．2合成 100 mL甲醇，搅拌溶解后，滴加水杨醛(14．3 mL单瓶中，加入邻溴苯胺(20．0g，0．116m01)及15 g， O．117m01)，室温搅拌反应10 min，生成火量浅黄色固体，抽滤，用25 mL甲醇洗涤，骶干，自然干燥得(30．39， 收搴94。6％)。 100 m01)及110mL甲醇，塑温搅拌， mL单瓶中，加XN-(2。羟基程苄基)．2．滇苯胺(50．0g，0．183 火部分I叫体溶解，分批加入KBH4(4．0 h．，反应完毕。减压抽去甲醇，在反应 g，0．074t001)，室温反威O．5 瓶中加入50mL水及50mL乙酸忍酯，分出有机层，水层川2X50mL乙酸乙酯萃取，合并有机层，用无水 Na2S04干燥，减骶脱溶得N-(2．溪苯基)．2．羟基苄胺(5l。lg，100。4％)。 g，0．060m01)及140 川少许THF洗涤I矧体，合并有机层，有机层减压脱溶得一粘状物，加入少鬣乙醇，磨擦瓶壁得产物^吖2．溴 基苯)2．(4，6．二甲氧基之一嘧啶氧基)苄胺ZJ0777(16。99，75。4％)；m．p：95．96℃；。H 3410，1597，1571，1468，1365 ·166 第五届全国农药交流会论文集 for 54．82，H4．36，N (6．517．1)，245(100．O)，180(30．5)，157(48．O)；Anal．calcdCi9H18BrN303：C 10．09；found C54．73，H4．42， N10．14。 1．3晶体结构测定 然挥发。五天后得到白色品体。选取人d,0．36X0．21×O．07 RAXIS．RAPID单品