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分子科学与工程信息学作业 2011
孟祥溪
分子科学与工程1
3009207359
作业：
用Chemical Abstract （印刷版）检索关于L-赖氨酸的化学合成方法。
策略：
在各卷的Chemical Substance Index 或Suject Index （早期各卷）中寻找L-Lysine 及L-Lynsin （德
文）等entry，以preparation 为副标题的文献，并在各卷中找到其文摘。
过程：
从1907 年第一卷开始检索。
在第二卷中：
Volume 2
Page 3762 (Subject Index)
Lysine, estimation of in products of hydrolysis of various animal tissues (Wakeman), 2577.
在Vol. 2 的Issue 3 中找到对应文摘：
Estimation of Arginine, Lysine and Histidine in Products of Hydrolysis of Various Animal Tissues. A.
J. WAKEMAN. Lab. C. A. Herter, N. Y. J. Biol. C hem., 4, 119-47.—Twenty-one analysis were made
of the liver of the horse and dog, the kidney and muscle of the dog and the liver of man as
follows:... H. C. JACKSON
经确认，不是化学合成的文献。
继续检索。
在第三卷中：
Volume 3
Page 3420 (Subject Index)
dl-Lysine, synthesis of, from piperidine (Braun), 1273.
在Vol. 3 的Issue 2 中找到：
Synthesis of dl-Lysine from Piperidine. J. V. BRAUN. Chem. Inst. Univ. Gottingen. Ber., 42, 839-46.
—ξ-Benzoylaminohexoic acid, BzNH (CH ) CH CO H, is prepared by following series of reactions.
2 2 3 2 2
Piperidine, benzoylpiperidine, benzoyl-ξ-chloramylamine, benzoyl-ξ-iodoamylamine,
benzoyl-ξ-leucine nitrile, amide; long, colorless needles, m. 79°. It decomposes when distilled.
α-Brom derivative, BzNHCH (CH ) CHBrCO H, small, colorless crystals, m. 166°. Yeild, 75-80%.
2 2 3 2
Aqueous NH3 converts it into the α-amino compound (dl-ξ-benzoyllysine) which is identical with E.
Fischer and Weigerts substance prepared by hydrolysis of the dibenzoyl derivative
H NCH (CH ) CH CH(NH )CO H. Phenyl isocyanate and ξ-benzoylamino-α-aminohexoic acid from
2 2 2 2 2 2 2
the hydantoin, BzNHCH (CH ) CH CH(CO H)NHCONHPh; gery. With HCl it gives the hydantoin,
2 2 2 2 2
C H O N ; interlaced needles, m. 156
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