高二化学选修五《有机合成》.pptVIP

1、有机合成遵循的原则 1）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染——通常采用4个C以下的单官能团化合物和单取代苯。 2）尽量选择步骤最少的合成路线——以保证较高的产率。 3）尽量满足“绿色化学”的要求。 4）操作简单、条件温和、能耗低、易实现 5）尊重客观事实，按一定顺序反应。 5、酚的主要化学性质(写出化学方程式)： 苯酚与FeCl3溶液反应，显特征的紫色 酚羟基可与羧酸反应生成酯，如：CH3COOC6H5 16 ?苯酚与溴水的反应(取代反应)： 【预备知识回顾】 【归纳总结及知识升华 】 思考： 5、如何增加或减少碳链？ ?增加： ① 酯化反应 ② 醇分子间脱水(取代反应)生成醚 ③加聚反应 ④缩聚反应 ⑤ C=C或C≡C和HCN加成等 23 【归纳总结及知识升华 】 思考： 5、如何增加或减少碳链？ ?减少： ① 水解反应：酯水解，糖类、蛋白质(多肽)水解 ② 裂化和裂解反应； ③ 脱羧反应； ④ 烯烃或炔烃催化氧化(C=C或C≡C断开)等 24 问题三 化合物A最早发现于酸牛奶中，它是人体内糖代谢的中间体，A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。A在某催化剂的存在下进行氧化，其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下，A可发生如下图所示的反应： 试写出： (1) 化合物A、B、C的结构简式： 、 、 。 (2) 化学方程式：A→D ，A→E 。 (3) 反应类型：A→D ，A→E 。 27 问题三 分析： 题中说“A的钙盐”，可知A含—COOH；结合A的分子式，由A→C知，A还含有—OH，由A在催化剂作用下被氧化的产物不能发生银镜反应可知：A的—OH不在碳链的末端；3个碳的碳链只有一种：C—C—C，—OH只能在中间碳上。综上：A的结构简式为： CH3—CH—COOH OH 28 问题三 分析： A的结构简式为： CH3—CH—COOH OH 则B的结构简式为： CH3—CH—COOC2H5 OH 则C的结构简式为： CH3—CH—O—C—CH3 COOH O 29 问题三 分析： A的结构简式为： CH3—CH—COOH OH 则A→D的化学方程式为： CH3—CH—COOH OH 浓硫酸 ? H2O+ CH2=CHCOOH 反应类型： 消去反应 30 问题三 分析： A的结构简式为： CH3—CH—COOH OH 对比A和E的分子式，我们发现E的C原子个数是A的2倍，推断可能是2分子的A反应生成E，再对比H和O原子发现： 2A—E=2H2O，结合A的结构简式，很明显是它们的羧基和醇羟基相互反应生成酯基。所以： 31 问题三 分析： 将A的结构简式改写为： 则A生成E可表示为： O CH3—CH—C—OH O H O CH3—CH—C—OH O H HO—C—CH—CH3 O O H H2O H2O 即： CH—C CH3 O O C—CH CH3 O O C C C C O O 32 * * 第四节 有机合成 一、有机合成的过程 利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。 1、有机合成的概念 2、有机合成的任务 目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。 碳链增长和缩短 、成环和开环等 【复习】有机物的相互转化关系： CH3-CH3 CH3-CH2-Cl CH2=CH2 CH2Cl-CH2-Cl CH?CH CH2=CHCl [ CH2-CH ] n Cl CH3-CH2-OH CH3-CHO CH3-COOH CH3COOC2H5 CH3COONa 还原 水 解 酯 羧酸 醛 醇 卤代烃 氧化 氧化 烯 烷 炔 【小结】官能团的衍变 酯 化 取代 H2加成 H2不完全加成 水解 取代 3.官能团的引入和转化 1官能团的引入 引入的C=C三法： 卤原子消去、－OH消去、 C?C部分加氢 还原 羧酸 醛 醇 卤代烃 氧化 氧化 烯 烷 炔 取代 H2加成 H2不完全加成 水解 取代 1官能团的引入 引入卤原子三法： 烷基卤代、C=C 或C?C加卤、－OH卤代 还原 羧酸 醛 醇 卤代烃 氧化 氧化 烯 烷 炔 取代 H2加成 H2不完全加成 水解 取代 1官能团的引入 引入醇-OH四法： C=C加水、醛基加氢、 卤原子水解、酯基水解 卤代烃 氧化 烯 烷 炔 还原 水 解 酯 羧酸 醛 醇 氧化 酯 化 取代 H2加成 H2不完全加成 水解 取代 引入的-ＣHＯ的方法有： 醇的氧化