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常见的有机物反应类型知识点整理与合成速成训练 1、基础知识归类 有机物类别 醇 酚 酸 酯 醛 卤代烃 通式 官能团名称 官能团化学式 主要的化学性质 与Na反应 与NaOH反应 与NaHCO3(盐)反应 与Na2CO3(盐)反应 脱水反应 氧化反应 酯化反应 2、常见类型总结 反应类型 反应物质类别 反应条件 举 例 取代反应 烷烃 光照 苯及其同系物 苯环卤代：催化剂Fe或 FeCl3 硝化：浓硫酸加热 磺化：加热 侧链卤代：光照 醇 加热、浓硫酸 卤代烃 氢氧化钠水溶液 羟基酸 加热、浓硫酸 加成反应 烯 除与卤素单质可直接反应外，其它反应条件均需催化剂、加热 炔 苯及其同系物 醛和酮 不饱和酸 消去反应 醇 加热，浓硫酸 卤代烃 氢氧化钠醇溶液 水解反应 卤代烃 氢氧化钠水溶液 酯 酸或碱，加热 糖 加热，硫酸 蛋白质 酶 反应类型 反应物质类别 反应条件 举 例 缩聚反应 酚、醛 催化剂、加热 氨基酸 催化剂 羟基酸 催化剂 加聚反应 烯 催化剂 不饱和酸 催化剂 氧化反应 燃烧 绝大部分有机物 点燃 催化氧化 醇 催化剂、加热 烯 催化剂、加热 烷 催化剂、加热 酸性高锰酸钾溶液 烯、炔、具有支链的苯的同系物 无条件 弱氧化剂 醛 加热（水浴）【银镜反应或与新制氢氧化铜反应】 还原反应 烯、炔、醛的加氢 催化剂、加热 酯化反应 醇与酸 加热、浓硫酸 显色反应 酚及其同系物与氯化铁 无条件 脱水反应 醇分子内 加热、浓硫酸 醇分子间 加热、浓硫酸 3、常见关系纲要 4、常见合成技巧 有机合成题有多种多样，有机合成的方法也很多。因此，掌握一定的合成技巧是必需的。 ㈠基团的引入与消去 ⑴羟基的引入 ①卤代烃取代法 ②烯烃水解法 ③醛还原法 ④烷烃催化氧化法 ⑤酯水解法 ⑥酚钠酸化法 ⑵羟基的消去 ①脱水法 ②氧化法 ③酯化法 ④取代法 ⑤中和法 ㈡成环与断环 ⑴成环 ①加成法 ②酯化法 ③消去法 ④氧化法 ⑵开环 ㈢官能团的移动 ⑴羟基的移动 RCH2CH2OHH2O+RCH=CH2 H2O+RCH=CH2RCH2CH2OH ⑵双键的移动 RCH2CH=CH2+HBrRCH2CH2BrCH3 RCH2CH2BrCH3+NaOHRCH=CHCH3+NaBr+H2O 5、举例 ⑴捕捉信息进行迁移转化 例如：醛是一类活泼的有机物，有α—H的醛(与—CHO直接相连的C上的H原子叫α—H)在有碱存在的条件下，能发生羟醛缩合反应。如： CH3CHO+H—CH2CHOCH3C(OH)CH2CHO 无α—H的醛在有浓碱存在的条件下，能发生自身氧化还原反应。如：HCHO+NaOHHCOONa+CH3OH 根据以上信息及已学的知识，请以甲苯、乙烯为原料(其它无机原料任选)合成肉桂醛 ⑵掌握逆向合成法的思维程序 例：用丙烯制取甘油，请写出各步合成的方程式。 参考答案与思路分析 1、 有机物类别 醇 酚 酸 酯 醛 卤代烃 通式 CnH2n+1OH 或 CnH2n+2O Cn-1H2n-1COOH 或 CnH2nO2 CnH2n+2O2 或 Cn-1H2n-1COOCH2m+1 Cn-1H2n-1CHO 或 CnH2nO 官能团名称 醇羟基 酚羟基 羧基 酯基 醛基 卤原子 官能团化学式 —OH —OH —COOH —COOR —CHO —X 主要的化学性质 与Na反应 能反应，放出H2 易反应，放出H2 易反应，放出H2 不反应 不反应 能反应 与NaOH反应 不反应 能反应 易反应，生成盐 能反应(水解) 不反应 能反应 与NaHCO3(盐)反应 不反应 不反应 反应，放出CO2 不反应 不反应 不反应 与Na2CO3(盐)反应 不反应 反应，生成NaHCO3 反应，放出CO2 不反应 不反应 不反应 脱水反应 1、分子内脱水生成烯 2、分子间脱水生成醚 一般不能 1、不能 2、在碱的