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第 23 卷 第 2 期 邵阳师范高等专科学校学报 Vol . 23 ,No . 2
200 1 年 4 月 Journal of Shaoyang Teachers College Apr . ,200 1
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文章编号 :1008 - 1674 200 1 02 - 0042 - 07
论自由基反应及其影响因素
文耀智
(郴州师专化学系 ,湖南 郴州 423000)
摘 要 :上世纪初发现自由基反应 ,其特点有三 : 引发 、传递和终止 ; 分为单分子和双分子反
应. 共振杂化体越多的自由基越稳定 ,对 自由基稳定有利的空间构型其反应易进行 ,溶剂化作用 、
氢键的形成 、过渡态活化能等对 自由基反应都有影响.
关键词 : 自由基反应 ;影响因素 ;共轭作用 ;空间效应 ;溶剂化作用
中图分类号 :O62 1. 13 文献标识码 :A
共价键可以两种方式发生断裂 :
X + Y X ∶Y X ∶+ Y
X ∶Y X ·+ Y ·
上式为“异裂”,下式为“均裂”. 通过均裂产生自由基 ,有自由基参与的反应 ,即自由基反应.
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第一个自由基 ———三苯甲基自由基 ,是 1900 年由M . Gomberg 冈伯格 发现的. M . 冈伯格发现 ,在惰性气
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体 如 CO2 中 ,无色三苯甲基氯的苯溶液与锌粉或细银粉一起搅拌 ,溶液会变成黄色. 隔绝空气蒸发溶剂 ,得
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到一种白色固体物质 C38 H30 ;最初以为这种白色固体是六苯乙烷 ,直至 1968 年由 H. Lankamp 兰坎普 通过
紫外光谱和核磁共振谱的研究 ,才证实它的结构是环己二烯的衍生物 ,它溶于苯中又会出现黄色. 若通入空
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气 ,三苯甲基自由基与氧反应 ,生成含氧的无色化合物 C38 H30 O2 . 根据这些事实及其他一些现象 , 冈伯格断
言“一定有三苯甲基自由基存在”.
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从而确立了自由基的概念. 1929 年 F . A . Panet h 帕内斯 通过四甲基铅在 N2 气氛中加热分解制得了最
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简单而非常活泼的甲基自由基. 193 1 年 R . G. W. Norrish 诺里什 指出 ,羰基化合物光解的中间体是 自由基.
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1934 年 F . O . Rice 赖斯 从烃的离解中也制得自由基 ,并用自由基链锁反应历程解释了热解反应. 1937 年 M .
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S. Kharasch 卡拉奇 经过几年努力 ,进行了几百次实验后 ,第一次突
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