2-（4’-氯苯基）-4,5-二（4’-甲氧基苯基）咪唑的合成及机理研究.pdfVIP

维普资讯 第21卷第 11期 化工时刊 VoI．21，No．11 2o07年 11月 ChemicalIndustryTimes Nov．11．2007 2一(4，一氯苯基)一4，5一二 (4，一 甲氧基苯基)咪唑的合成及机理研究 李红波 陈景文 雷 芄 张志强 胡知之 (盐城工学院现代分析 中心，江苏 盐城 224003；*辽宁科技大学化工学院，辽宁 鞍山 114004) 摘 要 以对氯苯 甲醛 ，4，4’一二 甲氧基二苯基 乙二酮为原料 ，用德布斯法合成了未见报道的2一(4’一氯苯基)一4，5 一 二 (4’一甲氧基苯基)咪唑。对最后环合加成反应 的工艺条件进行了优化并研究了其反应机理，较佳反应条件为 ：4， 4’一二甲氧基二苯基 乙二酮 ，对氯苯甲醛 ，醋酸铵 的物质的量 比为 1：1．2：10，醋酸 3mL，反应时问4h。在此条件下， 目标产物收率达 89．6％。 关键词 2一(4’一氯苯基)一4，5一二(4’一甲氧基苯基)咪唑 环合加成 反应机理 Synthesisof2一(4一chioropheny1)一4，5一bis(4一methoxypheny1) — — 1H ——imidazoleandStudyofReactionM echanism LiHongb0 ChenJingwen LeiPeng2 ZhangZhiqiang2 HuZhizhi2 (1．ModemAnalysisCenter，YanchengInstituteofTechnology，JiangsuYancheng224003； 2．ChemicalEngineeringSchool，UniversityofScienceandTechnoloyg Liaoning，LiaoningAnshna 114002) Abstract 2一(4一chloropheny1)一4，5一bis(4一methoxypheny1)一imidazolewassynthesizedfrom 1，2一bis(4一 methoxypheny1)ethane一1。2一dionenad4一chlorobenzaldehydethroughDebus@cloadditionreaction．Themechnaismof cycloadditionandtheeffectofreactionconditionswasinvestigated，theoptimum condionswere determinedasfollows：1，2一 bis(4一methoxy—pheny1)一ethnae一1，2一dione：4一chloro—benzaldehyde：ammoniamacetate=1：1．2：10，aceticacid 3mL，reactiontime3．5h．Undertheseconditions，theyieldofproductWas 89．6％ ． Keywords 2一(4一chloro—pheny1)一4 5一bis(4一methoxy—pheny1)一imidazole cycloadditionreaction mechanism 芳基取代咪唑衍生物是一类重要 的有机化合物 ， 基二苯基乙二酮为原料 ，合成了2一(4’一氯苯基)一 也是制备光致变色材料 的重要中间体。光致变色化 4，5一二 (4’一甲氧基苯基)咪唑，通过优化反应条 合物被广泛应用于图像处理、光信息存储、可变光密 件，得到了纯度及产率均较高的环合加成的 目标产 度滤光、摄影模板和光控开关领域…1。近年来 ，由于 物，首次研究并提 出了环合加成的反应机理 ，为今后 发现它们具有很强的光学二阶非线性和较高的杀菌 此类新材料的合成提供了一定的理论依据。 活性等。使对芳基取代咪唑类化合物的合成及物理化 学性能研究非常活跃 J。某些芳基咪唑化合物还具 口 塞堕壑坌 有除草[、