4-苯乙炔-1,8-萘酰亚胺荧光化合物的合成及电致发光性能.pdfVIP

维普资讯 第28卷 第4期 发 光 学 报 V01．28 N0I4 2007年 8月 CHINESE JOURNAL OFLUMINESCENCE Aug．，2007 文章编号：1000-7032(2007)04-0498-07 4．苯乙炔．1，8．萘酰亚胺荧光化合物 的合成及电致发光性能 杨建新 ，文金霞 ，徐龙鹤 (1．海南大学理工学院海南省精细化工重点实验室，海南 海 口 570228； 2．沈阳化工研究院，辽宁 沈阳 110021) 摘要：采用Pd(PPh，)：cl2-CuI为催化剂，Ph，P为配体，4-溴-I，8-萘二酸酐为原料，在乙醇溶液中高收率地合 成了4．苯乙炔．1，8-萘酰亚胺和4．对甲基苯乙炔．1，8-萘酰亚胺荧光新化合物。光谱研究表明，它们的最大紫 外吸收波长(A ．一)分别为374，380nln，最大荧光发射波长(AFL， )分别为446，462nm，且有较高的荧光量 子效率。电致发光性能测试表明，器件的最大发光亮度达到2250cd／m2，是一类有潜在应用价值的小分子发 光材料。 关 键 词：1，8-萘酰亚胺 ；苯乙炔；电致发光 中图分类号：0482．31；TN383．1 PACC：3250F；7855；7860E 文献标识码：A 仪，Mercury300(varian)核磁共振仪，Elementar 1 引 言 Vafioel元素分析仪 ，VGZAB—HS质谱仪，Shima— 1，8一萘酰亚胺 (1，8-Naphthalimides)化合物是 zduUV-2201紫外光谱仪，Perkin—ElmerLS50B型 一 类重要的具有强烈荧光的化合物，有着广泛的应 荧光光谱仪。亮度采用Keithley2400和 Keithley 用价值，不仅作为荧光增 白剂，应用于纺织工 2000测定，电致发光光谱采用 JYSPEXCCD3000 业 J，而且作为荧光染料广泛用于醋酸纤维、聚 光谱仪测定，镀膜机是沈阳彗宇研究所制造。熔 酯、聚酰胺产品的着色 J。由于它们具有强烈的荧 点采用电加热空气浴缓慢升温方法测定，精密温 光、良好的热稳定性及较高的量子效率，可以应用于 度计未经进一步校正。4一溴一1，8一萘二酸酐为工业 太阳能收集器 、液晶材料 、激光染料 。’、光诱 导DNA切断剂n。’“以及化学荧光探针 等高技术 品，Ph3P、Pd(PPh3)2c12和 CuI等试剂均为化学 领域。近年来的研究发现，1，8一萘酰亚胺化合物 纯，溶剂无水乙醇经重新蒸馏并经分子筛干燥，其 在 电致发光材料方面也有广泛的应用前景 31HJ。 余化学试剂为分析纯。 本文采用金属 Pd催化的合成方法，合成了 2．2 合成路线 4一苯乙炔一1，8一萘酰亚胺和4一对 甲基苯 乙炔一1，8一 目标化合物4一芳基炔一1，8一萘酰亚胺的合成 萘酰亚胺荧光化合物，测试了其荧光光谱性能，并 路线如图1所示。以4一溴一1，8一萘二酸酐 1为原 作为发光层制成掺杂型发光器件，测试了器件的 料，在乙醇溶液中和伯胺经缩合反应，制得 N一烷 电致发光性能。 ‘ 基取代的4．溴．1，8．萘二酰亚胺2，然后参照文献 2 实 验