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第五章 重排反应 Chapter 5: Rearrangement Reaction 第五章 重排反应 定义:同一分子内部一个原子重排到另一个原子,形成新分子。 A:重排起点原子,B:重排终点原子,W:重排基团 分类: 离子型机理（亲核重排,亲电重排） 自由基重排 周环机理重排（σ-键迁移重排） 第一节 从碳原子到碳原子的重排一Wangner-Meerwein重排 一、Wangner-Meerwein重排 醇或卤代烃在酸催化下进行亲核取代或消除反应时 烯烃进行亲电加成时发生的重排 第一节 从碳原子到碳原子的重排一Wangner-Meerwein重排 1 形成C+ 形式 第一节 从碳原子到碳原子的重排一Wangner-Meerwein重排 2 迁移基团迁移顺序 第一节 从碳原子到碳原子的重排一Wangner-Meerwein重排 第一节 从碳原子到碳原子的重排一Wangner-Meerwein重排 反应实例 第一节 从碳原子到碳原子的重排一Wangner-Meerwein重排 第一节 从碳原子到碳原子的重排二 频纳醇重排（Pinacol） 二 Pinacol 邻二醇（或邻二官能团）合成酮的方法 第一节 从碳原子到碳原子的重排二 频纳醇重排（Pinacol） 1 四取代乙二醇 第一节 从碳原子到碳原子的重排二 频纳醇重排（Pinacol） (C) 第一节 从碳原子到碳原子的重排二 频纳醇重排（Pinacol） (d) 第一节 从碳原子到碳原子的重排二 频纳醇重排（Pinacol） (e) 羟基位于脂环上的连乙二醇 第一节 从碳原子到碳原子的重排二 频纳醇重排（Pinacol） Semipinacol重排 第一节 从碳原子到碳原子的重排 三、二苯基乙二酮 —— 二苯乙醇酸型重排 三、二苯基乙二酮 ——二苯乙醇酸型重排 * 发生的重排 (a)卤代烃 Ag+ AlCl3 (b)含-NH2,重氮化放氮 (c)-OH, 加 H+ (-H2O) 苯的迁移速度为甲基的3000倍 机理: (a)四个取代基相同,单一产物 (b)对称 得单一产物 机理：
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