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化 学 学 报 研究论文
Article
ACTA CHIMICA SINICA DOI: 10.6023/
芳酰胺折叠体分子内N—H…OMe 氢键强度评估
施朱明a 宋宇b 陆方c 周天佑a 赵新*,a
张文科*,b 黎占亭*,a
(a 中国科学院上海有机化学研究所 上海 200032)
(b 吉林大学化学学院 超分子结构与材料国家重点实验室 长春 130012)
c
( 浙江瑞普环境技术有限公司 湖州 313000)
摘要 为了评估分子内N—H…OMe 氢键诱导的芳酰胺折叠体分子内氢键的稳定性, 我们从相应间-苯二胺和间-苯二
甲酸前体出发构筑了3 个三、五和七聚体芳酰胺折叠体, 并合成了3 个并入这些折叠体片段的基于十六烷二胺的酰胺
聚合物. 1H NMR, 定量芳酰胺氢-氘交换和晶体结构研究揭示, 折叠体中间区域的氢键最弱, 而处于骨架两端的氢键最
为稳定. 氢-氘交换实验测定出了不同酰胺氢发生这一过程的半衰期, 最大差别约为 8 倍. 对并入折叠体片段的聚合物
的单分子力谱(SMFS)研究揭示, 折叠体片段内不同区域分子内氢键的稳定性与单个折叠体分子内相应位置氢键的稳定
性一致. 通过SMFS 实验, 我们还测定出了不同氢键的绝对力值. 结果显示, 并入到聚合物中的短的三聚体折叠体具有
最强的分子内氢键, 而五聚体和七聚体折叠体的部分分子内氢键较弱, 其力值出现在较低位置.
关键词 氢键; 芳香酰胺; 折叠结构; 大分子; 单分子力谱
Evaluation on the Stability of the Intramolecular N—H…OMe Hydrogen Bonds
of Aromatic Amide Foldamers
Shi, Zhuminga Song, Yub Lu, Fangc Zhou, Tianyoua Zhao, Xin*,a
Zhang, Wenke*,b Li, Zhanting*,a
a
( Shanghai Institu
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