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本 科 生 毕 业(学 位)论 文开 题 报 告 表
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学 生 姓 名 王小岩 年 级 01(1) 导师姓名 施玉珍 系 别 化学系 题目组 实 验 室 有机合成研究室 报告题目 2-氯甲基-5-乙噁唑的合成 噁唑抗体蛋白荧光染料的时候,需要一个中间体2-氯甲基-5-乙基噁唑2-氯甲基-5-乙基噁唑2-氯甲基-5-乙基噁唑
2.制备亚硝基甲基脲;
3.制备重氮甲烷;
4.制备重氮基乙基丙酮酸酯
;
5.合成2-氯甲基-5-乙噁唑 本课题国内外目前研究状况(文献综述)2000~3000字
含有两个杂原子且其中一个杂原子为N的五元环体系叫唑数目很多。根据杂原子在环中位置不同有可分为1,2-唑和1,3-唑。五元环中杂原子为N、O的化合物是噁唑类化合物,其种类较多,有噁唑(1)、噁唑啉(2)、噁唑烷(3)、噁唑酮、苯并噁唑(4)等。
噁唑类化合物是一类重要的杂环化合物,一些具有噁唑环的化合物具有生物活性。例如2-氨基噁唑具有杀真菌、抗菌、抗病毒作用。同时它们在中间体、药物合成中也具有广泛的用途。分子结构中含有噁唑环的聚苯并噁唑(5)是耐高温的高聚物。
噁唑(1)是1,3位含有O、N原子的五元环,为有像吡啶一样气味且易溶于水的液体,是非常稳定的化合物,它在热的强酸中很稳定,不发生自身氧化反应,不参与任何的正常的生物化学过程。其二氢和四氢杂环化合物叫做噁唑啉或4,5-二氢唑啉(2)和噁唑烷或四氢噁唑啉(3)。
虽然噁唑环这个名称还是Hantzsch在1887[1]年确定的,但一向没有人作过大量深入的研究,因为这个环系不常见于天然产物中,而且制备也相当困难。直到青霉素的出现,才推动了噁唑的研究。青霉素本身虽没有噁唑环,但它最初是疑为是属于这个环系的。青霉素实际含有一个噻唑环,而噁唑是噻唑的氧的类似物。因为青霉素是一个很重要的药品,研究的范围噻唑推广到噁唑。1947年由Cornforth等人首次合成噁唑化合物α-酰胺基羰基化合物脱水环合H2SO4、P2O5、SOCl2、PCl5三苯基磷和六氯乙烷α-酰胺基羰基化合物
其中比较典型的方法是Robinson-Gabriel法合成α-酰胺基化合物H2SO4、P2O5、SOCl2、PCl5Hoffmann合成Hoffmann等人将Robinson-Gabriel合成进行改进,放弃了条件剧烈的H2SO4P2O5、SOCl2、PCl5等等,而使用比较温和的三苯基磷和六氯乙烷作为环合试剂α-酰氨基醛类化合物在三苯基磷,六氯乙烷作用下脱水环合得到2,4-二取代噁唑类化合物
此外还有符雷德(Wrede)合成周培根合成法ornforth法制备噁唑环;
由西怫碱氧化合成法;
用马来二腈合成;
用一个α-卤代羰基物组分(或等价物)和一个能提供C-2与氮原子的体系来合成,它包括用α-卤代羰基物组分与提供C-2氮原子的三原子体系反应合成噁唑用羟基酮合成SiO2作催化剂,合成通式为:
用重氮羰基化合物来合成;
由β—酮基叠氮化物与异硫腈芳基化合物合成,合成通式为:
还有用热分解或光解三唑或异噁唑合成;合成通式为:
由醛类化合物合成,包括用ROMPgel和醛类化合物合成碳化二亚胺类化合物和芳香醛类合成Asinger型一步合成法合成
实验研究方案(包括设备、装置、流程):
设备:AM-300超导核磁共振仪 (Bruker公司)HP-59988A型质谱仪 CL—2型恒温加热磁力搅拌器 (巩义市英峪予华仪器厂)TYHW型电热套(巩义市英峪予华仪器厂)ZF7三用紫外分析仪(巩义市英峪予华仪器厂)色谱柱(35×4cm)旋转蒸发仪(上海亚荣生化仪器厂)TP—520C电子天平(湘仪天平仪器设备有限公司)FA2004N电子天平(上海精密科学仪器有限公司)电接点式温度计(巩义市英峪予华仪器厂)密封蒸馏装置(一套)2-氯甲基-5-乙噁唑的合成(1)(2)(3)
(4)
(5) 导师评议意见: 导师签字: 日期: 年 月 日 评委名单:
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