第十一章 苯和卤苯(刘,).pptVIP

偶极矩 苯的偶极矩为零。 甲苯偶极矩为0.37D，说明苯具有可极化性。 研究苯的衍生物偶极矩，可以说明取代基的电子效应。 例如： 例如： + 二、中间体的稳定性 + + 定位规律的判断：比较①中三者的稳定性，确定取代基G是邻对位定位基还是间位定位基。 ① 1. 定位规律的判断 取代基活性的比较：比较②与①的稳定性，确定取代基G是活化基团还是钝化基团。 ② 2. 取代基活性的比较 ① 给电子取代基和双键相连 3. 吸电子基取代苯还原规律 吸电子取代基与饱和碳相连 11.3.3 氧化反应 一、苯环的氧化 NO Rea. 顺丁烯二酸酐 Maleic Anhydride 二、侧链的氧化 苯环有特殊的稳定性，烷基苯在高锰酸钾、硝酸、铬酸等强氧化剂作用下，烷基氧化成羧基。 注意1：不论侧链有多长，总是α-H反应生成苯甲酸。 注意2：若无α-H，一般不发生氧化，若用强烈的氧化剂，环被破坏。 强烈 注意3：无论芳环上有几个侧链，均氧化为羧基。 注意4：邻二甲苯催化氧化生成苯酐。 邻苯二甲酸酐 11.3.4 α-卤代反应 由于σ-π超共轭，α-H活性增大，易发生α-H卤代。 + + hv 或高温 hv 或高温 NBS hv 或高温 11.4 苯环上亲电取代的定位规律 Orientation of Reaction on Substituted Aromatic Rings 11.4.1