芳香烃定稿.pptVIP

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第二章 烃和卤代烃 一、苯(benzene)的结构与化学性质 【复习】请同学们回忆苯的结构、物理性质和主要的化学性质. 1、苯的结构 【苯的分子结构】 (1) 分子式:C6H6 最简式(实验式):CH (2)苯分子为平面正六边形结构,键角为120°。苯为平面形分子。 (3)苯分子中碳碳键键长完全相等,是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的化学键。 (4) 结构式 (5) 结构简式(凯库勒式)或 【复习】回忆苯的物理性质? 2、苯的物理性质 (1) 无色、有特殊气味的液体。 (2) 密度比水小(0.88g/ml),不溶于水,易溶于有机溶剂。(常用做有机溶剂) (3) 熔点为5.5℃,沸点为80.1℃。熔沸点低,易挥发 (4) 苯有毒。 3、苯的化学性质 苯的磺化反应(取代) -SO3H叫磺酸基。 苯分子里的氢原子被硫酸分子里的磺酸基所取代的反应叫磺化反应。 三、苯的同系物 苯的同系物的氧化反应 四、多环芳烃 P29 芳香烃对健康的危害 * 【复习】什么叫芳香烃?什么是苯的同系物?最简单的芳香烃是哪种物质? 分子中含有苯环的烃属于芳香烃。 最简单的芳香烃是:苯 甲苯 萘 蒽 C7H8 C10H8 C14H10 苯的同系物:一个苯环和烷基相连 苯分子比例模型 苯分子的大 π 键模型 【认识到】苯属于不饱和烃,苯的结构比较稳定,化学性质与烯烃和炔烃明显不同。 1、证明苯分子中不存在单双键交替的理由是 ( ) (A)苯的邻位二元取代物只有一种 (B)苯的间位二元取代物只有一种 (C)苯的对位二元取代物只有一种 (D) 苯的邻位二元取代物有二种 A 练一练 2、下列物质中所有原子都有可能在同一平面上的是 ( ) (A) ( B) (C) (D) BC CH=CH2 CH3 Cl 在通常情况下比较稳定,在一定条件下能发生氧化、加成、取代等反应。 1. 苯的化学性质与烷烃、烯烃、炔烃有何异同点? 为什么? 苯燃烧时产生的黑烟为什么比乙烯多?原因? 2. 分别写出苯与氧气反应,与氢气加成,与溴和浓硝酸发生取代的化学方程式。(P37) 2)苯的取代反应(卤代、硝化、磺化) 1)苯的氧化反应:在空气中燃烧 2C6H6+15O2 12CO2+ 6H2O 点燃 【注意】苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。 火焰明亮伴有浓烟 + Br2 Br + HBr FeBr3 说出反应条件? *溴苯是密度比水大的无色液体 1.烧瓶中的试剂顺序能够颠倒吗?为什么?能用浓溴水代替液溴吗?为什么? 2.该反应的催化剂是FeBr3,而反应时加的是Fe屑, Fe屑是怎样转化为FeBr3的?反应的速度为什么一开始较缓慢,一段时间后明显加快? 3.该反应是放热反应,而苯、液溴均易挥发,为了减少放 热对苯及液溴挥发的影响,装置上有哪些独特的设计和考 虑? 4.生成的HBr中常混有溴蒸气,此时用AgNO3溶液对HBr的检验结果是否可靠?为什么?如何除去混在HBr中的溴蒸气? 问题1:导管口为什么在液面上? 问题2:什么现象说明发生了取代反应? 问题3:怎样除去无色溴苯中所溶解的溴? 溴化氢易溶于水,防止倒吸。 导管口有白雾。锥形瓶里滴入硝酸银溶液后生成浅黄色沉淀,说明苯跟溴反应时苯环上的一个氢原子被溴原子取代,生成溴化氢。 用氢氧化钠溶液洗涤,用分液漏斗分液。 *硝基苯为无色、具有苦杏仁味的油状液体,其密度大于水 + HNO3(浓) NO2 + H2O 浓H2SO4 50~60℃ *浓硫酸作用:催化剂、吸水剂 *加热方式:水浴加热 苯磺酸 浓硫酸 3)苯的加成反应 (与H2、Cl2) (环己烷) +3 H2 Ni 【总结】苯分子中碳碳原子结合是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的键,所以其化学性质就既能像烷烃那样易发生取代、硝化反应等,也能像烯烃那样发生加成反应。 能燃烧 易取代 难加成 难氧化 加热加压 【观察下列5种物质,分析它们的结构回答】 他们的关系是____________. 互为同系物 1.含义:苯环上的氢原子被烷基代替而得到的芳烃。 CH3 | CH2CH3 | CH3 | | CH3 | CH3 CH3 | CH3 CH3 H3C H3C 甲苯(C7H8) 乙苯( C8H10) 对二甲苯(C8H10) 六甲基苯(C12H18) 一个苯环和烷基相连的烃 2.通式:CnH2n-6 下列属于苯的同系物的是( ) (1)苯的同系物和苯都含有苯环,性质相似 ①氧化反应 ②取代反应 ③加成反应 3.化学性质 催化剂 △ + 3H2 CH3 CH3 2mL苯 3滴高锰酸钾酸

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