卤代烃课件.pptVIP

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溴乙烷的结构特点 C—Br键为极性键,由于溴原子吸引电子能力强, C—Br键易断裂,使溴原子易被取代。由于官能团(-Br)的作用,溴乙烷的化学性质比乙烷活泼,能发生许多化学反应。 * 1、B 2、A 3、C4H9Cl 2种 4、A 5、A 6、A 1、C 2、2 1 3 (CH3)2C= C(CH3)2 2 加成反应 第三节 卤代烃 复习:写出下列化学方程式 1.乙烷与溴蒸气在光照条件下的第一步反应 2.甲苯与氯气在光照条件下的反应 3.苯与液溴在催化条件下的反应 4.丙烯与溴水的反应 5.乙炔与溴化氢的反应 一、卤代烃 1、定义: 2、卤代烃的分类 ①按卤素原子种类: ②按卤素原子数目: F、Cl、Br、I代烃 一卤、多卤代烃 烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所得到的一类烃的衍生物叫卤代烃。 对-氯甲苯 或 4-氯甲基苯 ① 含连接-X的C原子的最长碳链为主链,命名“某烷”。 ② 从离-X原子最近的一端编号,命名出-X原子与其它取代基的位置和名称。 CH3 3、卤代烃的命名 书写分子式C5H11Cl同分异构体,并命名 CH3CH2 CH2CH2 CH2 Cl CH3CH2 CH2CH Cl CH3 CH3CH2 CH Cl CH2 CH3 CH3 CH3CH CH Cl CH3 CH3C Cl CH2CH3 CH3 CH3C HCH2CH3 CH2 Cl (CH3)3C CH2 Cl CH3 CH3CH CH2CH2 Cl 1-氯戊烷 2-氯戊烷 3-氯戊烷 1-氯-3-甲基丁烷 2-氯-3-甲基丁烷 2-氯-2-甲基丁烷 1-氯-2-甲基丁烷 1-氯-2,2-二甲基丙烷 (1)除一卤甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外大多为液态或固态 (2)不溶于水,易溶于有机溶剂; (3)熔沸点一般随碳原子数增加而升高,且熔沸点大于相应的烃; (4)密度一般比水大,且密度随烃基中碳原子数增加而减小; 4、卤代烃的物理性质 聚氯乙烯 聚四氟乙烯 5、卤代烃对人类生活的影响 氯乙烷 农药DDT 氟利昂(freon),有CCl3F、CCl2F2等,对臭氧层的破坏作用。 1.下列叙述正确的是( ) A.所有卤代烃都难溶于水,且都是密度比水大的液体 B.所有卤代烃都是通过取代反应制得 C.卤代烃不属于烃类 D.卤代烃都是良好的有机溶剂 √ 2、推测:溴乙烷的沸点比氯乙烷的沸点是高还是低?为什么? 二、溴乙烷 1、溴乙烷的分子组成与结构 分子式: 结构模型: C2H5Br 电子式: 结构式: 2.溴乙烷的物理性质 无色液体,沸点38.4℃ (比乙烷的高) ,密度比水大,难溶于水,易溶于有机溶剂。 有没有 同分异构体? 3.溴乙烷的化学性质 溴乙烷的结构特点: C—Br键为极性键,由于溴原子吸引电子能力强, C—Br键易断裂,使溴原子易被取代。由于官能团(-Br)的作用,溴乙烷的化学性质比乙烷活泼,能发生许多化学反应。 ①取代反应 ——水解反应 条 件 NaOH溶液、加热 NaOH H2O NaOH+HBr = NaBr+H2O 总: 溴乙烷在氢氧化钠水溶液中的取代反应实验设计: 加NaOH溶液 振荡 ① C2H5Br ② C2H5Br 加AgNO3 加AgNO3 加NaOH溶液 振荡 加HNO3 酸化 加HNO3酸化的目的:中和过量的NaOH,防止生成Ag2O暗褐色沉淀,干扰淡黄色沉淀的现象,又影响AgBr的生成量; √ 1)怎样证明上述实验中溴乙烷里的Br变成了Br- ? 4)用何种波谱的方法可以方便地检验出溴乙烷发生取代反应的产物中有乙醇生成? 分离提纯得乙醇 红外光谱:分子中含羟基、-CH3键等 核磁共振氢谱:三个峰、峰值比:3∶2∶1 2)如何判断CH3CH2Br是否完全水解? 3)如何判断CH3CH2Br已发生水解? 待溶液分层后,用滴管吸取少量上层清液,移入另一盛稀硝酸的试管中,然后滴入2~3滴硝酸银溶液,如有淡黄色沉淀出现,则证明含有溴元素。  看反应后的溶液是否出现分层,如分层,则没有完全水解 ②溴乙烷的消去反应 醇 △ 条 件 ①NaOH的醇溶液②要加热 CH2CH2? | |? Cl Cl ????? 醇、NaOH △ CH ≡ CH↑+2HCl 不饱和烃 小分子 不饱和烃 CH2CH2 CH2=CH2↑ + H2O |   | H OH 浓H2SO4 170℃ 小分子 :有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个小分子(HX,H2O),而生成不饱和化合物(“=”或者“

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