有机化学复习资料.docVIP

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(1) 选主链—定母体。 把连有母体(P151)的最长碳链。若最长碳链不止一条,选择其中含较多支链的为主链. (2) 编号。 使母体的编号最小;最接近取代基的一端开始(使取代基的位次最小)。“最低系列”原则。 (3) 命名。 取代基的位次、数目、名称+母体位次+母体名称。数字与汉字间用“—”隔开,数字间用“,”分开; 特别注意:“某基”和“某烷”之间不能用“—”隔开。 2,9-二甲基-8-乙基-4-丙基-7-异丁基-5-异丙基-6-叔丁基十一烷 5-磺酸基-1-萘甲酸 4-磺酸基-2-萘甲酸 3-戊烯-1-炔 6-甲基-1-庚烯-4-炔 4-硝基-1-萘酚 3-羟基-1-萘磺酸 2,4,4-三甲基-2-戊醇 (S)-1-苯基-1-丙醇 2-甲基-3-丁烯(-1-)醇 2-甲基-4-苯基-3-丁烯醇 3-烯丙基-2,4-戊二酮 (Z)-3,4-二甲基-3-己烯-2-醇 (3Z,2R)-3,4-二甲基-3-己烯-2-醇 (1R,2R)-2-甲基环己醇 写出二取代环己烷的稳定构象 取代萘环的命名 鉴别 1. P76,8T 2. P100, 6T 3. P118, 7T 烯丙 (苄基)型卤代烃 隔离型卤代烃 乙烯(芳基)型卤代烃 习题P114 发生亲核取代反应的活性顺序:P118, 6T 烯丙 (苄基)型卤代烃 隔离型卤代烃 乙烯(芳基)型卤代烃(很难发生) P167, 5T Lucas试剂:浓HCl — 无水ZnCl2 利用Lucas试剂与不同类型醇的反应时出现混浊的速率不同,区别伯、仲、叔醇。 1. 与活泼金属的反应 反应活性:甲醇 伯醇 仲醇 叔醇 2. 与氢卤酸的反应活性 醇的活性次序:烯丙式醇 叔醇 仲醇 伯醇 CH3OH 3. 消除反应 (分子内脱水) 脱水活性:烯丙型、苄基型醇>叔醇仲醇伯醇 酚能与FeCl3溶液发生显色反应,大多数酚能起此反应,故此反应可用来鉴定酚。 不同的酚与FeCl3作用产生的颜色不同。见表 6-3, P154 。 (1)卤代反应 苯酚与溴水在常温下可立即反应生成2,4,6-三溴苯酚白色沉淀。 用于苯酚的定性或定量分析。 P181; P190,4T Tollens试剂——Ag(NH3)2OH溶液 Tollens试剂可以氧化脂肪醛、芳香醛,不氧化酮。所以可以用来鉴别醛和酮。 Fehling试剂——CuSO4水溶液和酒石酸钾钠碱溶液的混合液。 Fehling试剂可以氧化脂肪醛,不氧化芳香醛和酮。 Benedict试剂——硫酸铜、碳酸钠和柠檬酸钠的混合液。 Benedict试剂可以氧化脂肪醛,不氧化甲醛、芳香醛和酮。 羰基试剂 2, 4-二硝基苯肼 2, 4-二硝基苯腙(黄色固体) 甲基酮(醛)的鉴别 碘仿(淡黄色固体) P222; 6T 条件是托伦试剂 α-羟基酸 乳酸 α-酮酸 P246; 4T Hinsberg反应 此性质可鉴别或分离伯、仲、叔胺(不溶那里) 反应现象分析: 1o胺 + 磺酰氯 →沉淀 (加氢氧化钠沉淀溶解→(加氢离子又生成沉淀) 2o胺 + 磺酰氯→ 沉淀(既不溶于酸,又不溶于碱) 3o胺 + 磺酰氯→ 3°胺油状物 + TsO-的水溶液 + NaCl OH- H 油状物消失 4. 与亚硝酸反应 1o胺 重氮盐 醇、烯烃、卤代烃等 2o胺与HNO2反应 N-亚硝基仲胺为中性的黄色液体或固体,可用以鉴别仲胺。 3o胺与HNO2反应 脂肪族叔胺与亚硝酸只能形成不稳定的盐 人名试剂及有机人名反应 烯烃亲电加成取向(反应的区位选择性) —— Markovnikov规则(马氏规则) Markovnikov规则:氢原子总是加在含氢较多的碳上 反马氏规则CH3CH=CH2 + HBr → CH3CH2CH2Br(反马氏方向)(条件:过氧化物或 反

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