有机合成学案学生.docVIP

高二化学系列学案----有机合成 制胜线索一：由反应条件确定官能团 ： 反应条件 浓硫酸△ 稀硫酸△ NaOH水溶液△ NaOH醇溶液△ H2、催化剂 O2/Cu、加热 Cl2 (Br2)/Fe Cl2 (Br2)/光照 Br2(CCl4) H+/H2O 制胜线索二：根据反应物性质确定官能团 : 反应条件 可能官能团 能与Na反应的 能与NaOH反应的 能与Na2CO3反应的 能与NaHCO3反应的 与银氨溶液反应产生银镜 与新制氢氧化铜产生砖红色沉淀 A： B： C： 酸性强弱顺序： 官能团的检验方法：羟基： 醛基： 酚： 羧基：练习：用化学方法鉴别：甲醛、乙醛、甲酸、乙酸、甲酸乙酯、甘油下列各组有机物只用一种试剂无法鉴别的是A．乙醇、甲苯、硝基苯 ．苯、苯酚、己烯C．苯、甲苯、环己烷 D．甲酸、乙醛、乙酸在下列反应式中的括号里填上恰当的反应物 制胜线索三：根据反应类型来推断官能团： 反应类型 可能官能团 加成反应 加聚反应 酯化反应 水解反应 缩聚反应 制胜线索四：官能团的引入和消除引入官能团 有关反应 羟基－OH 卤素原子（－X） 碳碳双键C=C 醛基CHO 羧基COOH 高分子化合物 其中苯环上引入基团的方法： 官能团的消除 （1）．通过加成清除不饱和键；（２）．通过消去、氧化、酯化等消除醇羟基；（３）．通过加成或氧化清除醛基制胜线索：重点转化模范路线 制胜线索：定量破解把握关系 ⑴含－OH（可以是 等类物质）有机物与Na反应时，－OH与H2个数的比关系：____________________ ⑵－CHO与Ag或Cu2O的物质的量关系：___________________________________ ⑶ RCH2OH → RCHO → RCOOH 摩尔质量关系：M __________________ ⑷ RCH2OH　→ CH3COOCH2R 摩尔质量关系：M _______________高二化学系列学案----有机合成 【例1】有机合成在有机反应中,反应物相同而条件不同,可得到不同的主产物.下式中R代表烃基,副产物均已略去. 请写出实现下列转变的各步反应的化学方程式,特别注意要写明反应条件. (1)由CH3CH2CH2CH2Br分两步转变为CH3CH2CHBrCH3 (2)由(CH3)2CHCH=CH2分两步转变为(CH3)2CHCH2CH2OH 【例2】有机合成：逆推法（09海南）以下是某课题组设计的合成聚酯类高分子材料的路线： 已知：①A的相对分子质量小于110，其中碳的质量分数约为0.9； ②同一碳原子上连两个羟基时结构不稳定，易脱水生成醛或酮： ③C可发生银镜反应。请根据以上信息回答下列问题： （1）A的分子式为 ； （2）由A生成B的化学方程式为 ，反应类型是 ； （3）由B生成C的化学方程式为 ，该反应过程中生成的不稳定中间体的结构简式应是 ；（4）D的结构简式为 ，D的同分异构体中含有苯环且水解产物之一为乙酸的有 （写结构简式）。 （08全国）A、B、C、D、E、F和G都是有机化合物，它们的关系如下图所示： （1）化合物C的分子式是C7H8O，C遇FeCl3溶液显紫色，C与溴水反应生成的一溴代物只有两种，则C的结构简式为　　　　　　　　　　　　； （2）D为一直链化合物，其相对分子质量比化合物C的小20，它能跟NaHCO3反应放出CO2，则D分子式为??????　　　　　　　　，D具有的官能团是　　　　　　　　　　　； （3）反应①的化学方程式是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　； （4）芳香化