[精题分解]有机化学基础知识 典型例题.docVIP

[精题分解]有机化学基础知识 典型例题.doc

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[精题分解]有机化学基础知识 典型例题 [例1] 已知酸性大小:羧酸>碳酸>酚。下列含溴化合物中的溴原子,在适当条件下都能被羟基(—OH)取代(均可称为水解反应),所得产物能跟NaHCO3溶液反应的是 [解析] 水解后所得产物分别是:(芳香醇)、(酚) (C)(羧酸) (D)(醇) ? 故只有(C)所得产物能跟NaHCO3反应、选(C)为答案。 [答案] (C) [评述] 这是一道信息迁移题,题目给出新信息,意在考查考生接受新信息,并运用新信息,结合旧知识解决问题的能力。审题时,可得到两个信息:①酸性大小的顺序是羧酸>碳酸>酚;②含溴的化合物中的溴原子,在适当条件下,都能被羟基(一OH)取代。根据酸与盐反应的规律可知:能与NaHCO3溶液反应的酸,应该是比H2CO3酸性强的酸,在选项中挑选水解时能生成羧酸的溴化物, (理解,中等难度) [例2] 甲基丙烯酸酯是世界上年产量超过100万吨的高分子单体.旧法合成的反应是: (CH3)2C=O+HCN→(CH3)2C(OH)CN (CH3)2C(OH)CN+CH3OH+H2SO4→CH2=C(CH3)COOCH3+NH4HSO4 90年代新法的反应是: CH3CH=CH2+CO+CH3OHCH2 = C(CH3)COOCH3与旧法比较,新法的优点是 (A)原料无爆炸危险 (B)原料都是无毒物质 (C)没有副产物,原料利用率高 (D)对设备腐蚀性较小 [解析](A):新法的原料中有CO可燃性气体,有爆炸极限,不能说“原料无爆炸危险”,弃之。(B):新法的原料中有CO,CO有毒,所以不能说“原料都是无毒物质”,弃之。(C):由新法的化学方程式看,产物只写了一种,而旧法的反应化学方程式甲,产物写了两种,可推知新法的优点是“没有副产物,原料利用率高”,故(C)是答案之一。(D):对比三个化学方程式,可能新法的原料中没有HCN和H2SO4,故对设备腐蚀性较小,所以(D)是本题的另一个答案。 [答案](C)、(D) [评述] 这是一道密切联系生产实际的信息迁移题,意在通过对三个化学方程式的观察、对比和分析,考查自学能力和思维能力,可通过对比旧法和新法的反应(比较时要注意选项提出的要求),找出新法的优点。 (理解,中等难度) [例3] 已知卤代烃跟 NaOH水溶液共热时,能发生消去所应,形成醇类或酚类: 已知,卤代烃跟NaOH的乙醇溶液共热时,能发生消去反应,形成含有碳碳双键的烯烃: | | H X 某有机物A的分子式为C8H13O2Br,在不同的条件下发生水解反应,分别生成B1+C1和B2+C2;C1经过如下图的变化又能分别转化为B1和C2;C2能进一步氧化生成两种二元羧酸;B1也可变为B2。有机物A、B1、C1、B2、C2等的相互转化关系如图所示: 其中,只有B1既能使溴水褪色,又能跟Na2CO3溶液反应放出二氧化碳。 试回答下列各问: (1)有机物B1的结构简式是 有机物C1转变为B1说明C1与B1具有 ,C1转变为B1的三步连续的化学反应是 (2)有机物 A的结构简式是 ,有机物A转变为B2、C2的化学反应方程式是 (3)反应(I)的类型是 ,反应(II)的类型是 。 (4)C1变为C2的化学方程式是 。C2变为二元酸的化学方程式是 [解析] 这是一道信息给予式的未知有机物推断,试题给出的两条信息是:①卤代烃在NaOH水溶液中发生水解反应;②卤代烃在NaOH的乙醇溶液中发生消去反应。读懂了这两条信息,又掌握了醇、醛、酸、酯的反应规律及相互联系,便可按下述方法进行推断。 (1)从有机物A的分子式为C8H13O2Br,符合不饱和卤代酸或酯出发,进行正向思维,即A能发生酸性水解,又能发生碱性水解,可以判断有机物A属于酯类,而且在这个酯分子中含有一个碳碳双键和一个溴原子。至于在这个酯分子中碳碳双键和换原子的位置,则要从A的酸性分解产物B1和C1入手,进行逆向思维才能确定。具体思维过程是:从C1经氧化反应、消去反应和酸化反应,

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