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二轮复习题一：有机合成 2.请写出下列转化过程的化学方程式 二.有机合成中官能团的引入方法 （1）引入卤原子 ①加成反应，如： ②取代反应，如： （2）引入羟基 ①加成反应，如： ②水解反应，如： ③分解反应，如： （3）引入双键 消去反应，如醇的消去： 如卤代烃的消去： 三.官能团的衍变 （1）改变官能团的种类。如：伯醇→醛→羧酸 （2）改变官能团的个数。如： （3）改变官能团的位置。如： 四 .有机物合成中碳链的增、减方法 （1）增加碳链的反应 ①加聚反应：含有不饱和键的化合物之间可以进行自聚或共聚，使碳链增加。如： ②缩聚反应：主要反应类型有酚醛类、聚酯类和聚酰胺类。如： ③加成反应：如与HCN加成： CH2=CH2 + HCN CH3CH2CN ④酯化反应：在两个有机物间通过-OR取代了羧酸分子中的羟基而使碳链增长。如： （2）减少碳链的反应 ①脱羧反应。如： ②氧化反应。包括燃烧，烯、炔的部分氧化，丁烷直接氧化成乙酸，苯的同系物氧化成苯甲酸等。如： ③水解反应。主要包括酯的水解，蛋白质的水解和多糖的水解。如： ④裂化反应。长碳链的烷烃在高温或者有催化剂存在的条件下，可以裂解成短碳链的烷烃和烯烃。如： 五.有机成环反应 （1）烯烃的氧化（另一方法见必修二102页） （2）炔烃的聚合反应： （3）羟基-羧基的酯化反应成环 （4）羧基-羧基缩合成环 （5）羧基-氨基缩合成环：分子内缩合 （6）双烯合成 （7）二元醇的脱水反应 分子内脱水： 分子间脱水： 六.有机合成常见的附加信息 1醛醛缩合（加成）进行碳链的延伸 2碳碳双键的氧化 （1）氧化成二元醇 CH2=CH2 HOCH2CH2OH （2）氧化成二羰基 （3）氧化成最终产物 3脱羧反应 4烯烃复分解反 （2）烯烃的取代 （3）烯烃特殊加成（必修2 P102） 5二醇的演变 （1）邻二醇的氧化 （2）同碳二醇的脱水 6格氏试剂 7酯交换 RCOOR1 +R2OH RCOOR2 +R1OH (R、R1、R2表示烃基) ?? 10酚的保护 七 球棍模型 例1 A是生产某新型工程塑料的基础原料之一，分子式为C10H10O2，其分子结构模型如图，所示（图中球与球之间连线代表化学键单键或双键）。 （1）根据分子结构模型写出A的结构简式 ___________ （2）拟从芳香烃出发来合成A，其合成路线如下： 已知：A在酸性条件下水解生成有机物B和甲醇。 (a)写出⑤反应类型__________ ；中含官能团名称为 (b)写出的结构简式 ___________ (c) 写出反应方程式（注明必要的条件） ③ __________________________________________________________ ⑥ ________________________________________________________ ．（共16分）（1）(2) (a) 消去 (b) （3分） (c) 注意：酯化反应的连接符号最佳写可逆符号。 例2已知A的分子结构模型如右图所示： (图中球与球之间的连线代表化学键，如单键、双键等)；A～G有如下转化关系。其中A、C、D的相对分子质量有如下关系：M(A)＋M(D)＝M(C)。 ⑴A的分子式为_________。⑵E的名称(系统命名)为__________________。 ⑶G的结构简式为__________________________________________。 ⑷写出下列反应方程式①___________________________________。 ④__________________________________________。 ⑸同时符合下列两项要求的C的同分异构体的数目为____个，写出其中任意一种同分异构体的结构简式________________________________________。 ①1mol该物质能和3molNaOH反应 ②1mol该物质与足量的银氨溶液反应，生成4mol银单质 答案．(16分) ⑴C8H10O2(2分) ⑵1，2—二溴乙烷(2分) ⑶ (2分) ⑷① (3分) ④ 或 (3分) ⑸10 (2分)； 等(2分) 例3Ⅰ．下图是某药物中间体A的结构示意图： 试回答下列问题： (1) 观察上面的结构式与立体模型，通过对比指出结构式中的“Et”的结构式；该药物中间体A的化学式为。 (2) 现有一种芳香族化合物B与该药物中间体A互为同分异构体，其核磁共振氢谱图如下图所示， 写出该芳香族化