有机推断与合成.docVIP

高考专题有机推断与合成 一、有机推断有机物的官能团和它们的性质： 官能团 结构 性质 碳碳双键 加成（H2、X2、HX、H2O） 氧化（O2、KMnO4） 加聚 碳碳叁键 －C≡C－ 加成（H2、X2、HX、H2O） 氧化（O2、KMnO4）、加聚 苯 取代（X2、HNO3、H2SO4） 加成（H2）、氧化（O2） 卤素原子 －X 水解（NaOH水溶液） 消去（NaOH醇溶液） 醇羟基 R－OH 取代【活泼金属、HX、分子间脱水、酯化反应】 氧化【铜的催化氧化、燃烧】 消去 酚羟基 取代（浓溴水）、弱酸性、加成（H2） 显色反应（Fe3+） 缩聚反应（制酚醛树脂） 醛基 －CHO 加成或还原（H2） 氧化【O2、银氨溶液、新制Cu(OH)2】 羰基 加成或还原（H2） 羧基 －COOH 酸性、酯化 酯基 水解 (稀H2SO4、NaOH溶液) 2. 由反应条件确定官能团反应条件 可能官能团 浓硫酸 醇的消去（醇羟基）② 酯化反应（含有羟基、羧基） 稀硫酸 ① 酯的水解（含有酯基） ②二糖、多糖的水解 NaOH水溶液 ① 卤代烃的水解 ②酯的水解 NaOH醇溶液 卤代烃消去（－X） H2、催化剂 加成(碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羰基、苯环) O2/Cu、加热 醇羟基 （－CH2OH、－CHOH） Cl2(Br2)/Fe 苯环 Cl2(Br2)/光照 烷烃或苯环上烷烃基 水浴加热苯的硝化、银镜反应、＊制酚醛树脂、酯类和二糖的水解3. 根据反应物性质确定官能团 反应条件 可能官能团 能与NaHCO3反应的 羧基 能与Na2CO3反应的 羧基、酚羟基 能与Na反应的 羧基、酚羟基、醇羟基 与银氨溶液反应产生银镜 醛基 与新制氢氧化铜产生砖红色沉淀 （溶解） 醛基 （羧基） 使溴水褪色 C＝C、C≡C 加溴水产生白色沉淀、遇Fe3+显紫色 酚 A是醇（－CH2OH）或乙烯 4. 反应现象 反应的试剂 有机物 现象 与溴水反应 (1)烯烃、二烯烃(2)炔烃 溴水褪色，且产物分层 (3)醛 溴水褪色，且产物不分层 (4)苯酚 有白色沉淀生成 与酸性高 锰酸钾反应 (1)烯烃、二烯烃(2)炔烃 (3)苯的同系物(4)醇(5)醛 高锰酸钾溶液均褪色 与金属钠反应 (1)醇 放出气体，反应缓和 (2)苯酚 放出气体，反应速度较快 (3)羧酸 放出气体，反应速度更快 与氢氧化钠反应 (1)卤代烃 分层消失，生成一种有机物 (2)苯酚 浑浊变澄清 (3)羧酸 无明显现象 (4)酯 分层消失，生成两种有机物 与碳酸氢钠反应 羧酸 放出气体且能使石灰水变浑浊 银氨溶液或 新制氢氧化铜 (1)醛 有银镜或红色沉淀产生 (2)甲酸或甲酸钠 加碱中和后有银镜或红色沉淀产生 (3)甲酸酯 有银镜或红色沉淀生成 5. 根据反应类型来推断官能团反应类型 可能官能团 加成反应 C＝C、C≡C、－CHO、羰基、苯环 加聚反应 C＝C、C≡C 酯化反应 羟基或羧基 水解反应 －X、酯基、肽键 、多糖等 单一物质能发生缩聚反应 分子中同时含有羟基和羧基或羧基和胺基 6. 有机反应数据根据与H2加成时所消耗H2的物质的量进行突破：1mol—C＝C—加成时需1molH2，1mol—C≡C—完全加成时需2molH2，1mol—CHO加成时需1molH2，而1mol苯环加成时需3molH2。1mol—CHO完全反应时生成2molAg↓或1molCu2O↓。　2mol—OH或2mol—COOH与活泼金属反应放出1molH2。1mol—COOH与碳酸钠或碳酸氢钠溶液反应放出1molCO2↑。1mol一元醇与足量乙酸反应生成1mol酯时，其相对分子质量将增加42，1mol二元醇与足量乙酸反应生成酯时，其相对分子质量将增加84。1mol某酯A发生水解反应生成B和乙酸时，若A与B的相对分子质量相差42，则生成1mol乙酸，若A与B的相对分子质量相差84时，则生成2mol乙酸。 7. 物质简式通式(1) C︰H=1︰1，可能为乙炔、苯、苯乙烯、苯酚。(2) C︰H=l︰2，可能分为单烯烃、甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖等。 (3) C︰H=1︰4，可能为甲烷、甲醇、尿素[CO(NH2)2](4) 符合CnH2n+2一定为烷烃，符合CnH2n可能为烯烃，符合CnH2n-2可能为炔烃，符合CnH2n-6可能为苯的同系物，符合CnH2n+2O可为醇或醚，符