化学 教学课件 作者 王利明陈红梅李双石 主编 26旋光度的测定.pptVIP

尚辅网 尚辅网 学习情境二十六旋光度的测定 北京电子科技职业学院 生物技术系 一、基本概念 二、构型与命名 三、手性碳 四、旋光度的测定 1. 目的 (1)掌握旋光仪的使用方法。 (2)了解手性化合物的旋光性及其测定的原理、方法和意义。 3. 测定 从目镜中可观察到的几种情况： (1)中间明亮，两旁较暗。 (2)中间较暗，两旁较明亮。 (3)视场内明暗相等的均一视场。 读数（同游标卡尺） 4. 实验步骤 (1)待测溶液的配制 用天平准确称取10.0-10.5 g葡萄糖和果糖样品，在100 mL容量瓶中配成溶液，溶液若不透明澄清，用滤纸过滤。 (2)装待测液 　 洗净测定管后，用少量待测液润洗2-3次，注入待测液，并使管口液面呈凸面。将护片玻璃沿管口边缘平推盖好(以免使管内留存气泡)，装上橡皮填圈，拧紧螺帽至不漏水(太紧会使玻片产生应力，影响测量)。用软布擦净测定管，备用 (如有气泡，应赶至管颈突出处）。 (3)旋光仪的零点校正　 旋光仪接通电源，钠光灯发光稳定后(约5min)，将装满蒸馏水的测定管放人旋光仪中，校正目镜的焦距，使视野清晰。旋转手轮，调整检偏镜刻度盘，使视场中三分视场的明暗程度一致，读取刻度盘上所示的刻度值。反复操作两次，取其平均值作为零点（零点偏差值）。 　 (4)旋光度的测定 　　　换放盛有待测样品的测试管，按上述方法测其旋光度值，重复两次，取其平均值，由葡萄糖溶液的比旋光度计算浓度。 实验完毕，洗净测定管，再用蒸馏水洗净，擦干存放。 注意镜片应用软绒布揩擦，勿用手触摸。 尚辅网 (2)具有两个相同手性碳原子化合物的对映异构 Ⅰ Ⅱ Ⅲ Ⅳ 三、对映异构与手性碳 尚辅网 三、对映异构与手性碳 尚辅网 ☆内消旋体(meso)：分子内部形成对映两半的化合物。 (有平面对称因素)。 ☆具有两个手性中心的内消旋体一定是（RS）构型。 R S ☆内消旋体无旋光性 (两个相同取代、构型相 反的手性碳原子，处于同一分子中，旋光性 抵消)。 ☆内消旋体不能分离成光活性化合物。 三、对映异构与手性碳 尚辅网 １、一对对映体总有实物和镜象的关系 ２、所有手性分子都有非对映体 ３、所有具有手性碳的化合物都是手性分子 ４、具有R-构型的手性化合物必定有右旋的旋光方向 ５、如果一个化合物有对称平面，它必然是非手性的 ６、内消旋和外消旋体都是非手性分子，因为它们都无旋光性 ７、对映异构体可以通过单键旋转相互重合 ８、由一种异构体转变为其对映体时，必须断裂与手性碳相连 的键 判断对错： 思 考 尚辅网 四、旋光度的测定 尚辅网 (3)外形 2. 旋光 仪构造 尚辅网 三、对映异构与手性碳 尚辅网 三分视场变化示意图 测定时，旋转手轮，调整检偏镜刻度盘，应调节视场成明暗相等的单一视场，读取刻度盘上所示的刻度值。 三、对映异构与手性碳 尚辅网 读数示意图 三、对映异构与手性碳 尚辅网 刻度盘分两个半圆分别标出0一180°，固定游标分为20等分。读数时，先读游标的0落在刻度盘上的位置(整数值)，再用游标尺的刻度盘画线重合的方法，读出游标尺的数值(可读出两位小数) 。 三、对映异构与手性碳 尚辅网 三、对映异构与手性碳 尚辅网 三、对映异构与手性碳 尚辅网 三、对映异构与手性碳 尚辅网 三、对映异构与手性碳 尚辅网 尚辅网 尚辅网 ? 碳链异构 位置异构 官能团异构 互变异构 顺反异构 旋光异构 构造异构 （成键顺序不同） 立体异构 （空间排列不同） 构型异构 构象异构 同分异构 尚辅网 1.偏振光 一、基本概念 尚辅网 旋光性：能使偏光的振动平面发生旋转的性质。具有旋光性的物质称为旋光性物质或光学活性物质。不同的旋光性物质使偏光振动平面旋转的能力不同。 旋光度：a为旋光性物质使偏光的振动平面旋转的角度。 使偏光的振动平面向右（顺时针）旋转的物质，成为右旋物质，用“+”或“d”表示。 使偏光的振动平面向左（逆时针）旋转的物质，成为左旋物质，用“-”或“l”表示。 一、基本概念 尚辅网 一、基本概念 尚辅网 比旋光度:在一定的温度下，旋光管长度为1dm，样品浓度为1 g/ml，光源波长为589nm时所测的旋光度。 一、基本概念 尚辅网 手性与对映异