基础化学 教学课件 作者 吴华董宪武 主编 刘强 副主编 上官少平 主审 第十一章 开链烃.pptVIP

尚辅网 尚辅网 尚辅网 第十一章 开链烃 第五节 二烯烃 分子中含有两个或两个以上双键的碳氢化合物称为多烯烃。含有两个双键的称为二烯烃（或双烯烃），通式为CnH2n-2，与碳原子数相同的炔烃是同分异构体。 一．二烯烃的分类和命名 二烯烃 累积二烯烃 共轭二烯烃 隔离二烯烃 尚辅网 第十一章 开链烃 多烯烃的系统命名法与单烯烃相似。命名时，取含双键最多的最长碳链为主链，称为某几烯，主链碳原子的编号从距离双键最近的一端开始。 尚辅网 第十一章 开链烃 二．1,3-丁二烯的结构 P轨道相互重叠，形成大π键。像1,3-丁二烯这样，由于共轭体系内原子的相互影响，引起键长和电子云分布的平均化，体系能量降低，分子更稳定的现象，称为共轭效应。又称电子离域效应。 尚辅网 第十一章 开链烃 （１）卤代反应　烷烃中的氢原子被其它元素的原子或基团所替代的反应称取代反应。被卤素取代的反应称为卤代反应 3．卤代反应及游离基取代反应机理 甲烷氯代反应较难停留在一取代阶段所得产物是氯代烷的混合物。 尚辅网 第十一章 开链烃 （2） 游离基取代反应机理 链引发 链增长 尚辅网 第十一章 开链烃 链终止 游离基反应通常包括三个阶段：链的引发即吸收能量开始产生游离基的过程；链的增长即反应连续进行的阶段，其特点是产生取代物和新的游离基；链的终止即游离基相互结合，使反应终止。 尚辅网 第十一章 开链烃 第三节 烯烃 根据分子中所含的双键数，烯烃可以分 为单烯烃、二烯烃和多烯烃。 分子中含有碳碳双键的烃称为烯烃 。 单烯烃是指分子中含有一个碳碳双键的不饱和烃 。 通式为CnH2n 单烯烃与碳原子数相同的单环烷烃是同分异构体。 尚辅网 第十一章 开链烃 一．烯烃的分子结构 乙烯是最简单的单烯烃，分子式为C2H4，构造式为H2C = CH2。 尚辅网 第十一章 开链烃 二．烯烃的同分异构现象和命名 碳链异构 碳链异构和官能团位置异构统称构造异构。 官能团位置异构 CH3CH=CHCH3 CH2=CHCH2CH3 CH2=CHCH2CH3 1．单烯烃的构造异构和命名 尚辅网 第十一章 开链烃 命名（普通命名法、系统命名法） 普通命名法（适用于简单的单烯烃） CH2=CH2 CH2=CHCH3 乙烯 丙烯 异丁烯 尚辅网 第十一章 开链烃 （1）首先选择含有双键的最长碳链作为主链，按主链中所含碳原子的数目命名为某烯。 （2）从距离双键最近的一端开始给主链编号，侧链视为取代基，必须标明双键的位次。 （3）其它同烷烃的命名规则。 系统命名法原则 3-甲基-2-乙基-1-丁烯 3,5 -二甲基-2-己烯 尚辅网 第十一章 开链烃 3,3-二甲基-1-戊烯 CH2=CH- CH3CH=CH- CH2=CHCH2- 乙烯基 1-丙烯基（丙烯基） 2-丙烯基（烯丙基） 烯基的命名 3-甲基环己烯 尚辅网 第十一章 开链烃 2．烯烃的顺反异构（几何异构） 沸点3.7℃ 顺－ 2－丁烯 沸点0.9℃ 反－ 2－丁烯 由于分子中的原子或基团在空的排布方式不同而产生的同分异构现象，称为顺反异构，也称几何异构。 原因是由于双键中的π键限制了σ键的自由旋转，使得两个甲基和两个氢原子在空间有两种不同的排列方式。 尚辅网 第十一章 开链烃 3．顺反异构体的命名（顺反命名法、 Z、E命名法 ） 顺反命名法 当与双键相连的两个碳原子上连有相同的原子或基团时，采用顺反命名法。 在双键同一侧的称为顺式，在异侧的称为反式 。 顺- 2 -戊烯 反- 2 -戊烯 尚辅网 第十一章 开链烃 (E)- 2-氯-1-溴丙烯 Z、E命名法 当两个双键碳原子所连接的四个原子或基团均不相同时,采用Z