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第二单元 科学家怎样研究有机物 有机化反应的研究 在60年代中期,科里创造了逆合成分析的原理,并提出了合成子和切断这两个基本概念。他的方法是从合成产物的分子结构入手,采用切断(一种分析法,这种方法就是将分子的一个键切断,合分子转变为一种可能的原料)的方法得到合成子(在切断里得到的概念性分子碎片,通常是个离子)这样就获得了不太复杂的可以在合成过程中加以装配的结构单元。 科里的合成方法和理论开创了计算机辅助有机合成的新纪元。 伊莱亚斯.科里 有机化学反应的研究——机理与方法 有机化学反应需要什么条件、受哪些因素 的影响、反应机理如何等等,这些都是科 学家们研究的课题。 甲烷与氯气取代的机理 Cl Cl Cl C H H H H 光照 Cl + Cl + C H H H H Cl Cl Cl + Cl C H H H Cl 化合物分子在光或热等条件下,共价键发生均裂,形成具有很强反应活性的单电子原子或基团,它们可与其他反应物分子作用,生成新的游离基,引发链式反应。 1、化学方程式与反应机理 注意: 将氯气先用光照,在黑暗中放置一段时间后,再与甲烷混合,不生成甲烷氯代产物。 将氯气先用光照,立即在黑暗中与甲烷混合,生成甲烷的氯代产物。 甲烷用光照后,立即在黑暗中与氯气混合,不生成甲烷氯代产物。 解:在黑暗中放置一段时间后,氯气经光照而产生的氯自由基已销毁。此时再将氯气与甲烷混合,没有自由基引发反应,不生成甲烷氯代产物。 解:甲烷分子中C─H键较强,不会在光照下发生均裂,产生自由基。 解:氯气经光照后可产生自由基,立即在黑暗中与甲烷混合,氯自由基来不及销毁,可引发反应,生成甲烷的氯代产物; 2、运用同位素示踪法研究化学反应过程 将乙酸乙酯与H218O混合后,加入稀硫酸作催化剂,乙酸乙酯在加热条件下将发生水解反应下面是该反应的化学方程式: 根据产物中18O的分布情况,你能判断出乙酸乙酯在反应过程中有哪些共价键发生了断裂? 同位素示踪法研究化学反应是运用了同位素的那些性质? 放射性 CH3-C-O-CH2-CH3 O + H218O 硫酸 CH3-C-O-18O-H O + CH3-CH2-OH 运用同位素示踪法研究化学反应过程 你知道同位素示踪法可研究其他化学反应吗?请举例说明。 课堂练习1用CH3COOH与H18OC2H5在酸性催化下发生酯化反应,18O存在于那种产物中? 课堂练习2 的可逆反应平衡后,充入18O2 ,问过一段时间重新建立新平衡后, 18O存在那些物质中? 1、 18O存在于酯中2、 18O存在于所有物质中(SO2、SO3、O2中) 2SO2+O2 2SO3 诺贝尔化学奖与同位素示踪法 海维西(GeorgeHevesy),匈牙利化学家,1885年8月1日生于布达佩斯。 海维西曾就读于柏林大学和弗赖堡大学。1911年在曼彻斯特大学E·卢瑟福 教授的指导下研究镭的化学分离,为他日后研究放射性同位素作示踪物打 下了基础。海维西主要从事稀土化学、放射化学和X射线分析方面的研究。 他与F,帕内特合作,在示踪研究上取得成功。1920年,海维西与科斯特 合作,按照玻尔的建议在锆矿石中发现了铪。1926年海维西任弗赖堡大学 教授,开始计算化学元素的相对丰度。1934年在制备一种磷的放射性同位 素之后,进行磷在身体内的示踪,以研究各生理过程,这项研究揭示了身 体成分的动态。1943年,海维西任斯德哥尔摩有机化学研究所教授。同年, 他研究同位素示踪技术,推进了对生命过程的化学本质的理解而获得了 诺贝尔化学奖。1945年后海维西人瑞典国籍。海维西发表的主要专著是 《放射性同位素探索》。海维西于1966年7月5日在德国去世,享年81岁。 蛋白质分子 DNA分子 诺贝尔化学奖与不对称合成 2001年度诺贝尔化学奖授予给三位科学家,他们分别是美国科学家诺尔斯、日本科学家野依良治及美国科学家夏普雷斯。得奖理由:在手性催氢化反应研究方面做出卓越贡献,对有机化合物进行了不对称合成。他们的研究成果涉及到手性分子与对映异构。 什么是手性分子与对映异构? 巩固练习: 1.某一元醇C2H6O中氧为18O,它与乙酸反应生成的酯的相对分子质量为: ( ) A.86 B.88 C.90 D.92 C * *
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