精细有机合成化学与工艺学电子教案 2.6 相转移催化.pptVIP

尚辅网 尚辅网 2.6 相转移催化 优点 （1）不使用昂贵的特殊溶剂，且不要求无水操作，简化了工艺； （2）由于相转移催化剂的存在，使参加反应的负离子具有较高的反应活性； （3）具有通用性，应用广泛。 缺点 催化剂价格较贵。 2.6.1 相转移催化原理 2.6.2 相转移催化剂(PTC) 满足两个基本要求 （1）能将所需离子从水相或固相转移到有机相； （2）有利于该离子的迅速反应。 实现工业化的条件 （1）用量少，效率高，自身不消耗或失去转移特 定离子的能力； （2）制备简单，价格合理； （3）毒性小，可用于多种反应。 最常用的相转移催化剂有两类 2.6.3 液-固-液三相相转移催化 催化剂 使用固态相转移催化剂，如季铵型负离子交换树脂。 特点 （1）操作简便； （2）反应后催化剂可定量回收； （3）费用和能耗较低，适合自动化连续生产。 应用 氰醇、氰乙基化和安息香缩合等反应 2.6.4 相转移催化的应用 二氯卡宾的产生和应用 O-烃化反应合成醚类化合物 O-酰化反应合成酯类化合物 N-烃化、N-酰化、C-烃化、S-烃化和S-酰化反应 氰离子的亲核取代 氟离子的亲核取代反应 氧化、过氧化反应 还原反应 重氮盐的反应 * * 尚辅网 尚辅网 在负离子型反应中，常用的相转移催化剂为季铵盐，表示为 ，如： Q X ＋ - 尚辅网 尚辅网 聚醚 链状聚乙二醇：H(OCH2CH2)nOH 链状聚乙二醇二烷基醚：R(OCH2CH2)nOR 环状冠醚 季铵盐和叔胺：R4N X 、吡啶、三丁胺 ＋ - 尚辅网 尚辅网