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尚辅网 尚辅网 3.3 羰基α-氢的取代卤化 反应历程 催化剂 被卤化物结构的影响 三氯乙醛的制备 一氯乙酸的制备 3.3.1 反应历程 酸催化或碱催化的亲电取代反应 卤化剂:氯气、溴素、硫酰二氯、N-卤代酰胺 反应历程 3.3.2 催化剂 酸催化剂 (1)质子酸 (2)Lewis酸 碱催化剂 (1)无机碱 (2)有机碱 3.3.3 被卤化物结构的影响 羰基α-碳原子上连有供电基时 有利于酸催化下的烯醇化和烯醇的稳定,卤原子主要取代α-碳原子上的氢。 羰基α-碳原子上连有吸电基时 (1)酸催化受到抑制,在同一个α-碳上引入第二个卤原子比较困难; (2)有利于碱催化反应,容易生成α多卤化物。 3.3.4 三氯乙醛的制备 乙醛氯化法 乙醇氯化法 3.3.5 一氯乙酸的制备 乙酸氯化法 三氯乙烯水解法 氯乙醇氧化法 羟基乙酸法 * * 尚辅网 尚辅网 尚辅网 (1)酸催化 (2)碱催化 尚辅网 尚辅网 尚辅网 尚辅网
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