精细有机合成化学与工艺学电子教案 3.9 置换卤化.pptVIP

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2017-08-20 发布于广东
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精细有机合成化学与工艺学电子教案 3.9 置换卤化.ppt

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尚辅网尚辅网 3.9 置换卤化卤原子置换羟基氟原子置换氯原子卤原子置换重氮基氯原子置换硝基 3.9.1 卤素置换羟基卤原子置换醇羟基（1）卤化剂：HX 含P卤化物：PCl3,PBr3,PI3 含S卤化物：SOCl2 （2）卤化氢置换羟基的反应历程卤原子置换羧羟基（1）卤化剂光气、亚硫酰卤、三卤化磷、三卤氧磷与羧酸或酸酐在无水条件下反应得到的羧酰卤。（2）氯乙酰氯 3.9.2 氟原子置换氯原子一般反应条件重要实例 3.9.2.1 一般反应条件氟化剂无水氟化氢、氟化钠、氟化钾溶剂 N,N-二甲基甲酰胺、二甲基亚砜、环丁砜催化剂聚乙二醇－600、聚乙二醇-季铵盐、聚乙二醇-季鏻盐、杯芳烃 3.9.2.2 重要实例 α,α,α-三氟甲苯及其衍生物 3.9.3 卤原子置换重氮基 3.9.4 氯原子置换硝基一般反应条件（1）反应剂：氯分子（2）反应历程：自由基反应重要实例（1）2,4-二氯氟苯（2）2,6-二氯苯甲醛和2,6-二氯苯腈 * * 尚辅网尚辅网尚辅网 R+ + X- R-X ROH + H+ RO+H2 R+ + H2O 尚辅网（3）卤化亚砜和卤化磷对羟基的置换尚辅网尚辅网卤原子置换杂环上的羟基尚辅网尚辅网尚辅网尚辅网 1,1,1,2-四氟乙烷氟利昂-abc c：百位数（C数-1） a：十位数（H数＋1） b：个位数（F数）尚辅网 2,4,6-三氟-5-氯嘧啶尚辅网尚辅网