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尚辅网 尚辅网 6.1 概述 定义 反应的重要性 还原方法 还原反应的分类 不同官能团还原难易的比较 还原剂的种类 6.1.1 定义 6.1.2 反应的重要性 得到具有特定性能的产品 制备N-取代产物 Ar-NO2→Ar-NH2→Ar-NHR(ArNR2) 将氨基转变为其它取代基 Ar-NH2→Ar-N2+Cl-→-Cl,-I,-F,-CN,-N=N-,H 6.1.3 还原方法 6.1.4 还原反应的分类 碳-碳不饱和键的还原 碳-氧双键的还原 含氮基的还原 含硫基的还原 含卤基的还原 6.1.5 不同官能团还原难易的比较 6.1.6 还原剂的种类 * * * 尚辅网 尚辅网 尚辅网 广义地讲,在还原剂的参与下,能使某原子得到电子或电子云密度增加的反应称为还原反应。 狭义地讲,在有机分子中增加氢或减少氧的反应,或者兼而有之的反应称为还原反应。 尚辅网 尚辅网 加氢还原(催化氢化) 化学还原法:以化学物质为还原剂 电解还原法:在电极上进行电子转移 均相催化氢化:催化剂溶于反应介质 非均相催化氢化 液相催化氢化 气固相催化氢化 尚辅网 尚辅网 尚辅网 C6H5CH3+RCl C6H5CH2Cl RCH2OH RCHO RCOOH 14 不能氢化 RCOONa 15 RCH2NH2 8 13 C6H5CH3+ROH C6H5CH2OR 7 RCH2NH2 RCONH2 12 RCHOHR’ RCOR’ 6 RCH2OH+R’OH RCOOR’ 11 RCH2CH2R’ RCH=CHR’ 5 部分加氢 稠环芳烃 10 RCH2OH RCOH 4 RCH=CHR’ 3 R-NH2 R-NO2 2 9 RCOH RCOCl 1 还原产物 被还原基团 序号 还原产物 被还原基团 序号 表 各种官能团在催化氢化时由易到难的次序 尚辅网 金属:FeCl2,SnCl2 非金属:Na2S,Na2S2,Na2Sx,Na2S2O4 氢气(H2) 活泼金属及其合金:Fe、Zn、Na、Zn-Hg、Na-Hg 低价元素化合物 金属复氢化合物:NaBH4、KBH4、LiBH4、LiAlH4 *
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