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第六章 芳香烃 一、分类 （三）分子轨道理论对苯结构的解释 苯分子中六个电子位于成键轨道上，且成键轨道全充满，因此苯环是一个很稳定的体系。 （四）共振论对苯结构的解释 苯的真实结构式是两个苯的共振式产生的杂化体。 苯的表示法： 三、 苯衍生物的同分异构和命名 （一）同分异构 苯环上取代基位置不同所致。 苯环上的氢被一个或几个取代基取代，得到一元、二元或多元取代的苯衍生物。 苯的一元取代物只有一种；二元，三种。 如所有取代基完全相同，三元及四元取代物各有三种异构体，五元及六元取代物各有一种。 3.多取代苯 三烃基苯有三种位置异构体，例如 三甲苯的异构体： （1）在苯的氯代反应中，反应机制如下: 2、硝化反应 4.弗瑞德尔-克拉夫茨 (Fridel-Crafts)反应 烯或醇在酸催化下也可以发生烷基化反应： 它们是通过下式生成正碳离子作为亲电试剂： F-C烷基化的特点： b、由于产物烷基苯更易反应，因此常有多烷基化产物生成。例如： 这些特点使该反应的应用受到一定的限制。 与烷基化比较： 酰正离子不发生重排，故酰基化没有重排产物； 酰基是钝化基团，它使苯环的活性降低，故不会有多酰基化产物。 （3）傅-克反应的局限性： 芳环上有强吸电子基（如-NO2、-SO3H、-CN、 -COR）时，不能发生傅-克反应. 所以，硝基苯常作为此反应的溶剂。 （二）加成反应 与烯