Ferrier 重排反应研究进展.pdfVIP

2009 年第 29 卷 有 机 化 学 Vol. 29, 2009 第 12 期, 1890～1898 Chinese Journal of Organic Chemistry No. 12, 1890～1898 ·综述与进展· Ferrier 重排反应研究进展 * 刘青锋 张贵生 (河南师范大学化学与环境科学学院 新乡 453007) 摘要 Ferrier 重排反应是一种类似于烯丙基重排的反应, 它可以广泛地用来合成 2,3-不饱和糖苷. 综述了近年来 Ferrier 重排反应的研究进展. 关键词 Ferrier 重排反应; 烯糖; 不饱和糖苷; 合成 Advances in Ferrier Rearrangement Reaction Liu, Qingfeng Zhang, Guisheng* (School of Chemical and Environmental Sciences, Henan Normal University, Xinxiang 453007 ) Abstract Ferrier rearrangement is an allylic rearrangement of glycal esters in the presence of nucleophiles leading to 2,3-unsaturated glycosides. The recent advances in Ferrier rearrangement reaction for synthesis are reviewed in this paper. Keywords Ferrier rearrangement reaction; glucal; unsaturated glycoside; synthesis Ferrier 重排反应是一种类似于烯丙基重排的反应, 不饱和糖苷及其衍生物的合成. 本文主要介绍了近年来 它可以广泛地用来合成 2,3-不饱和糖苷. 1969 年, Ferrier Ferrier 重排反应的研究进展, 综述了 2,3-不饱和 O-, N-, 等[1]使用 3,4,6-三-O- 乙酰基-D-葡烯糖与醇或酚在路易 C-, S-糖苷的合成方法. 斯酸的催化下, 合成了带有烷基或芳基的 2,3-不饱和糖 苷, 这就是著名的 Ferrier 重排反应. 其反应通式为 Eq. 1. 1 2,3-不饱和 O-糖苷的合成 1969 年, Ferrier 等[1]利用 BF •Et O 作催化剂, 三-O- 3 2 乙酰基-D-葡烯糖与醇在苯溶液中合成了 4,6-二-O- 乙酰 基-2,3-双脱氧-葡烯糖苷. 此后, 也有很多化学工作者[11] 在