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有机合成专题训练 1、浓硫酸作催化剂的反应 醇的消去反应酯化反应苯环的硝化反应苯环的磺化反应醇的分之间脱水（成醚）纤维素的水解2、稀酸催化或作反应物（H+/H2O） 酯的水解羧酸盐、苯酚钠的酸化淀粉的水解3、NaOH的水溶液作催化剂的反应 卤代烃的水解（成醇）酯的水解（皂化反应）NaOH中和反应 4、NaOH的醇溶液作催化剂的反应 卤代烃的消去反应（成不饱和烃） 5、Br2(CCl4)或溴水 6、浓溴水 7、Cl2 (Br2)/光照 发生在烷基部位如间甲基苯 8、O2/Cu或Ag/△ 醇→醛或酮 9、Br2/FeBr3 （Cl2 (Br2)/Fe） 含苯基的物质发生取代反应 10、H2/Ni催化剂 11、与Na反应的有机物：含有—OH、—COOH的有机物 与NaOH反应的有机物：常温下，易与含有酚羟基、—COOH的有机物反应 加热时，能与卤代烃、酯反应（取代反应） 与Na2CO3反应的有机物：含有酚羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO3含有—COOH的有机物反应生成羧酸钠，并放出CO2气体与NaHCO3反应的有机物：含有—COOH 12、发生银镜反应的有机物 含有—CHO的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖等） 13、与新制Cu(OH)2悬浊液（斐林试剂）的反应 羧酸（中和）、甲酸（先中和，但NaOH仍过量，后氧化）、醛、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖）、甘油等多羟基化合物14、能跟FeCl3溶液发生显色反应的是：酚类化合物15、能跟I2发生显色反应的是：淀粉淀粉遇碘单质显蓝色 16、能跟浓硝酸发生颜色反应的是：含苯环的蛋白质遇浓硝酸凝结显黄色 17、能发生水解反应的有机物是：卤代烃、酯、糖类（单糖除外）、肽类（包括蛋白质）。 二、已知相对分子质量（M）有机物分子式的确定 1、用烃的相对分子质量除14，视商和余数。M(CxHy)/M(CH2)====A…… 若余2，为烷烃 ；若除尽 ,为烯烃或环烷烃；若差2，为炔烃或二烯烃；若差为6，为苯或其同系物。其中商为烃中的碳原子数。（此法运用于具有通式的烃） 2、若烃的类别不确定：CxHy，可用相对分子质量除以12，看商和余数。即==x…y余，分子式为CxHy 三 等效氢法的判断可按下列三点进行： 同一碳原子上的氢原子是等效的同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的处于镜面对称位置上的氢原子是等效的（相当于平面成像时，物与像的关系）四、不饱和度的计算方法 1、烃及其含氧衍生物的不饱和度 2卤代烃的不饱和度 1、能使溴水（Br2/H2O）褪色的物质 通过加成反应使之褪色：含有、—C≡C—的不饱和化合物 通过取代反应使之褪色：酚类 注意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀 ③ 通过氧化反应使之褪色：含有—CHO（醛基）的有机物（有水参加反应） 注意：纯净的只含有—CHO（醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯 2能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质 含有、—C≡C—、—OH（较慢）、—CHO的物质与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物 1、取代反应常见的取代反应(1)烷烃的卤代反应(2)芳香烃的卤代反应 (3)芳香烃的硝化反应 (4)醇与氢卤酸的反应C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O (5)醇的羟基氢原子被置换的反应(6)酯化反应： (7)卤代烃、酯类（包括油脂）的水解反应C2H5Cl+H2OC2H5OH+HCl CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH (8)酸酐、糖类、蛋白质的水解反应 3、消去反应C2H5OHCH2═CH2↑+H2O 卤代物消去HX生成不饱和化合物： CH3—CH2—CH2Br+KOHCH3—CH═CH2+KBr+H2O 4、氧化反应：有机物得氧或失氢的反应①有机物使酸性高锰酸钾溶液褪色的反应。如：R—CH=CH—R′、R—C≡C—R′、 (具有α—H)、—OH、R—CHO能使酸性高锰酸钾溶液褪色。 ②醇的催化氧化（脱氢）反应 醛的氧化反应 ③醛的银镜反应、费林反应（凡是分子中含有醛基或相当于醛基的结构，都可以发生此类反应） 2C2H2+5O24CO2+2H2O 2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O 2CH3CHO+O2 CH3CHO+2Ag(NH3)2OH +2Ag↓+3NH3+H2O 5、还原反应 6、聚合反应：生成高分子化合物的反应加聚反应：通过加成反应聚合成高分子化合物的反应（加成聚合）。主要为含双键的单体聚合 加聚反应的特点：①单体含不饱和键：如烯烃、二烯烃、炔烃、醛等 ②产物中仅有高聚物，无其它小分子 ③链节和单体的化学组成相同