第2章 烯烃和二烯烃.ppt

使用一些试剂，可在温和的条件下进行α –卤代反应。 N–溴代丁二酰亚胺(NBS) 共轭二烯烃的命名 主链：两个双键在内。命名为“某二烯” 2,3–二甲基–1,3–丁二烯 二烯烃的顺反异构体的命名： 顺,顺–2,4–己二烯 (2Z,4Z)–2,4–己二烯 顺,反–2,4–己二烯 (2Z,4E)–2,4–己二烯 共轭二烯烃的结构 4个 C 原子都是 sp2 杂化， C－Cσ键： sp2–sp2 交盖， C－Hσ键： sp2–1s 交盖。 1,3–丁二烯的结构 1,3–丁二烯的π键 C1－C2π键 C3－C4π键 2p–2p 交盖 C2－C3: 2p–2p 部分交盖 4个π电子离域在4个C原子上。 π电子的离域降低了体系的能量。 π,π–共轭 π,π–共轭体系结构特征：重键、单键、重键交替。 1,3–丁二烯 1,3,5–己三 烯 乙烯基乙炔 乙烯基甲醛 丙烯腈 p,π–共轭 + 烯丙基正离子的p,π–共轭 烯丙基正离子(allylic carbocation): 超共轭(hyperconjugation) σ,π–超共轭: 当C－Hσ键与π键相邻时， 两者进行侧面交盖，σ电子离域 ——σ,π–超共轭效应 其作用 的结果是增加了π键的电子云密度 σ,p–超共轭: 当C－Hσ键与带有正电荷的 C原子相邻时， σ,p– 轨道进 行侧面交