第九章 含氮和含磷有机化合物.ppt

第九章 含氮和含磷有机化合物 伯、仲、叔胺与伯、仲、叔卤代烃及伯、仲、叔醇分类方法的区别： 芳香胺：一般把芳香胺定为母体，其它烃基为取代 基。烃基连在氮上时，用N表示烃基的位置。 酰基化反应应用 （1）鉴定、分离、提纯胺 除甲酰胺外，其它酰胺在常温下大多是具有一定熔点的固体，它们在酸或碱的水溶液中加热易水解生成原来的胺。 6．芳香胺的取代反应 7．霍夫曼消除反应 季铵碱受热很容易分解，如果烃基没有β-氢原子，加热分解成叔胺和醇。 如果有多个烃基含有β-氢原子，不同烃基消除β-氢原子生成烯烃的难易顺序为： CH3CH2- > RCH2CH2- > R2CHCH2- 结果主要得到双键碳原子上连有较少烷基的烯烃，这个规律称为霍夫曼消除规则。 重氮化反应应用: 2．偶氮化合物 偶氮化合物具有各种鲜艳的颜色，多数偶氮化合物可用作染料，称为偶氮染料 。有的偶氮化合物在不同的pH介质中因结构的变化而呈现不同的颜色，可用作酸、碱指示剂。 （2）刚果红 五．个别化合物 （自学） 1．苯胺 苯胺是合成染料、药物、农药等的重要原料，可从硝基苯还原得到。 胆胺是脑磷脂的组成成分；胆碱是卵磷脂的组成成分。 胆碱与乙酸形成的酯叫做乙酰胆碱 CH3COOCH2CH2N+（CH3）3OH- 乙酰胆碱 氯化氯代胆碱的商品名为矮状素，是一种人工合成的植物生长调节剂。具有抑制植物细胞伸长的作用，使植株变矮、茎杆变粗，节间缩短，叶片变阔等，可用来防止小麦等农作物倒伏，减少棉花蕾铃脱落等。 ClCH2CH2N+（CH3）3Cl- 氯化氯代胆碱（氯化三甲基氯乙基铵）  第二节 酰 胺 一．酰胺的结构和命名 二．酰胺的物理性质（自学） 1．酸碱性 酰胺分子中，氨基上的未共用电子对与羰基形成p-π共轭体系，使氮原子上的电子云密度降低，减弱了氨基接受质子的能力，是近乎中性的化合物。 2．水解反应 酰胺的反应活性低于其它羧酸的衍生物。酰胺的水解反应必须在强酸或强碱催化下才能进行。 4．霍夫曼降解反应 酰胺与次卤酸盐作用，生成比原酰胺少一个碳原子的伯胺，该反应称为酰胺的霍夫曼（Hoffmann）降解（重排）反应。 四．碳酸的衍生物 碳酸中的羟基被其它原子或基团取代的化合物，称为碳酸的衍生物 。 1．氨基甲酸酯 这类化合物可以看作是碳酸分子中的两个羟基被氨（胺）基和烃氧基取代后的化合物。 2．尿素 光气经氨解即得尿素 （2）水解反应 （4）二缩脲反应 第四节 含磷有机化合物 一、含磷有机化合物的主要类型 1．膦类 膦是指分子中含有C-P键的有机化合物。PH3分子中氢被烃基取代后的化合物称为膦，根据磷原子上所连烃基的数目，膦可分为伯膦、仲膦、叔膦和季鏻盐等 3．膦酸类 5．硫代磷酸及其酯类 2．敌百虫 4．对硫磷（1605） 作业 1. (2) (4) (5) (7) (9) 2. (1) (2) 3. (1) 4. 5. (3) (4) 6. 8. 9. 1．重氮化合物的性质 （1）取代反应 （重氮基被取代） 可以制备一些不能用直接方法制备的化合物 ，例如： （2）偶联反应 重氮盐与芳香叔胺类或酚类化合物在弱碱性、中性或弱酸性溶液中发生反应，生成偶氮化合物，称为偶联（偶合）反应。 该反应为亲电取代反应，通常在氨基或羟基的对位取代，若对位被其它基团占据，则在邻位取代。 （1）甲基橙 甲基橙由对氨基苯磺酸的重氮盐与N,N-二甲基苯胺进行偶联反应而制得。它是一种酸、碱指示剂