中山大学有机化学课件第19章12-03-01.pptVIP

a. 应用不对称前体 (asymmetric precursor) 合成法的原理 b. 应用不对称催化剂 (asymmetric catalyst) 合成法的原理 (2) 氨基酸的不对称合成（了解原理）（参见教材相关内容） 二、氨基酸 (Amino Acids) 7. Chemical Synthesis 三、肽 (Peptides) 1 肽 (Peptides) ---由两个以上氨基酸通过肽键连接起来的化合物。 dipeptide (2 amino acid residues) oligopeptide (2~10 amino acid residues) polypeptide ( 10 amino acid residues) protein (molecular weight 10 Kd) 自然界存在多种肽类物质，如胰岛素、脑啡肽、青霉素等。 2 肽键 (Peptide bond) ---一分子氨基酸的羧基与另一分子氨基酸的氨基失去一分子水而形成的键。 氨基酸残基 (Amino acid residue) ---组成肽及蛋白质的氨基酸单元。 三、肽 (Peptides) 2. Peptide bond 肽键的特点是氮原子上的孤对电子与羰基具有明显的共轭作用。 组成肽键的原子处于同一平面，一般为反式。 2. Peptide bond 肽键中键具有部分双键性质，不能自由旋转 两个相邻的肽键通过共同的α-碳 (Cα) 相连，Cα-N，Cα-C 可以自由旋转。 2. Peptide bond The structure of a tetrapeptide 三、肽 (Peptides) 3. 氨基酸顺序 (Amino acid sequence) ---多肽链中氨基酸残基排列的顺序 Are Ser-Gly-Tyr-Ala-Leu and Leu-Ala-Tyr-Gly-Ser same peptides? 三、肽 (Peptides) 4. Chemical Synthesis of Peptides There are three ways to obtain a peptides: (1) Purification from tissue (2) Genetic engineering (3) Direct chemical synthesis 4. Chemical synthesis of peptides 策略：定向形成酰胺键 方法：保护不反应的基团（氨基和羧基） 活化反应的基团（羧基） Solid-Phase Peptide Synthesis (1962, Robert Bruce Merrifield, 1984 Nobel Chemical Proze) 四、蛋白质的结构 * 蛋白质是由一条或多条多肽链以特殊方式结 合而成的生物大分子。 * 蛋白质与多肽并无严格的界线。 蛋白质分子量 6000 D * 蛋白质分子量变化范围很大。 约6 KD—1,000 KD，甚至更大。 四、蛋白质的结构 * 蛋白质结构非常复杂。 * 1969年，IUPAC对蛋白质高级结构的不同层次作了界定。 * 一级结构：肽链的线性结构。 空间结构：肽链的卷曲、折叠等。包括二级、三级和四级结构。 Four Levels of Protein Structure Primary structure --- the liner sequence of amino acids in the chain and the location of the disulfide bridges (二硫键). Secondary structure --- the conformation of segments of the backbone chain (主链) of a protein. Tertiary structure --- the three-dimensional arrangement of all the atoms in the protein. Quaternary structure --- the way the subunits (亚基) are arranged in space. Four Levels of Protein Structure 本章主要内容 一、氨基酸 (Amino Acid) 二、肽 (Peptides) 三、蛋白质 (Proteins) 重点掌握： 1. 氨基酸的