溴化N—[3—长链烷氧（双）乙烯氧—2—羟]丙基—N,N,N—三甲基铵的合成及表？….pdfVIP

维普资讯 精 细 化 工 FINEChEMICALS 1998年 总第l5卷 PE-983红外光谱仪(KBr)，FX．9OQ核磁共振仪 有机相合并，水洗至中性，用无水硫酸钠干燥 ，蒸馏 (D2O)，MI)D-I106元素分析仪，岛津ST-I表面张力 回收乙醚，减压蒸馏得到长链烷基(双)氧乙烯醇。 测定仪。 沸程见表 1，与文献值一致_22_。收率约75％。 1．2 合成实验 1．2．3 长链烷基(双)氧乙烯缩水甘油醚的合成 1．2．1 溴代烷的合成 长链烷基(双)氧乙烯缩水甘油醚根据Urata方 反应式： 法合成 3，收率约90％，粗产品不经纯化直接进行 cn +I伽 +HBr— cn}b Br+ O 下一步反应。反应式： n：12，14，16，18 Ro(c2~o)H+acH2 c +NaOH 于500ml三 口瓶加入脂肪醇 0．4otol，浓度为 、6 40％的氢溴酸 162g(0．8mo1)，浓硫酸50g，搅拌 ，加 R。( 0)mc 卜_c acl O 热回流 lOh。冷至室温，分去无机相。有机相以 O 50ml浓硫酸洗涤一次，然后分别经水、饱和碳酸氢 R= … ，n=I2，14，16，l8；tn=I，2 钠溶液洗涤，最后水洗至中性。用无水氯化钙干 1．2．4 溴化 N．[3．长链烷氧 (双)乙烯氧．2．羟] 燥，减压蒸馏，得相应溴代烷。沸程为： 丙基．N，N，N三甲基铵的合成 Cl2HzsBr：122～124℃(6．67×io2Pa)， 反应式 ： Cl4H~Br：150～152~C(8．00×lO2Pa)， RO(C2~O)~CHz cH^ (c ) 。HH— Ct6H33Br：174—176~C(6．67×lO2Pa)， o R0( 0)CH2CH(OI-I)CH2N (CHj)Br— C18H37Br：168—169oE(2．00×1o2Pa)， R= +】，n=12，14，16，18；m=I，2 与文献值一致 【 收率约80％。 以溴化 N．(3．十二烷氧乙烯氧．2．羟)丙基．N， 1．2．2 长链烷基(双)氧乙烯醇的合成 N，N三甲基铵(OOAB)为例，其合成过程如下： 反应式 ： 于250ml三口烧瓶中，加入 十二‘烷氧乙烯缩水 c} +l0H+HO(C~H,O)H+NaOH— 甘油醚 5．72g(O．02oto1)，三 甲胺氢溴酸盐 2．80g Ro(c2~o)H+NMlr+ O