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胡萝卜对苯乙酮及其衍生物的不对称催化还原反应研究.pdf
ofAnhui
安徽农业科学,Journal A西.SCi.2011,39(2):893—896 责任编辑高晓余责任校对况玲玲
胡萝卜对苯乙酮及其衍生物的不对称催化还原反应研究
柴文1,徐忠传2,沈烨1,陈飞1,张超1
(1.常熟理工学院化学与材料工程学院,江苏常熟215500;2.常熟理工学院生物与食品3-程学院,江苏常熟215500)
摘要[目的]利用廉价的胡萝}根部细胞组织进行苯乙酮及其衍生物的生物催化还原反应,制备S.(.).1-苯乙醇及相关产物。[方法]
考察反应时间、底物浓度、反应温度以及摇床转速对该不对称催化还原反应的影响,并利用红外光谱仪、核磁共振仪等对所得产物结构
进行鉴定。[结果]在环境温度25℃,70甜水中加入0.05g苯乙酮,摇床转速为150rpm,反应72h的条件下,S.(.).1.苯乙醇收率最高,
达7l%,ee值为83.9%。在该条件下。对苯乙酮衍生物进行催化还原研究,最终选择性地还原得到5构型的1.苯乙醇衍生物。收率和ee
值依次在60%和90%左右。[结论1整个反应体系条件温和,成本廉价,具有较高的实用前景。
关键词 胡萝卜;苯乙酮;苯乙酮衍生物;手性化合物;不对称还原
中图分类号s631.2文献标识码A 文章编号0517—66ll(20il)02—00893—04
1)aucus
onthe Reductionof With Carrot
Study CatalyticAsymmetric Acetophenones
CHAIWenet of andMaterials Instituteof
ai(CollegeChemistry Science,Changshu 215500)
Technology.Changshu。Jiangsu
Abstract the carrotrootceUsas reductionof and derivatives
acetophenone
Objective]Takinglow.priced catalyst,thebiocatalytie acetophenone
wereearried and were Method11le ofreaction
relevant effects time,811bstrateconcentration,re-
out,S.(-)-1-phenylethanolproductsprepared.I
action and onthe were thestructureofreaction wereidentifiedHNMRand
temperatureshakingspeed reactioninvestigated,and products byIR,1
80 1he maximumof
on.『Resultresultsshowedthattheconversioncouldreachthe 71%andeevalueof83.9%at25℃。0.05
yield gace£ophe—
best
nolleaddedto70ral of150 timeof72hours.Underthe reaction reductionofae,e·
water,shakingspeed rpm,reaction conditions,thecata
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