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有机化学 * * 魏俊超 TelE-mail:junchaowei@ 第一章 绪论 1.为什么要学习有机化学？ 1. 从学科发展来讲 化学 无机化学 分析化学 有机化学 物理化学 高分子化学与物理 环境 生命 医药 农药 纺织 ………… 从有机化学的应用来讲： ——我们的生活离不开有机化学 2 有机化学与有机化合物 有机化合物 定义1：有机化合物就是含碳化合物(L.Gmelin定义，1894年)。 定义2：有机化合物就是碳氢化合物及其衍生物(Schorlemmer定义)。 有机化合物中除C、H以外，只含有O、N、S、P、X等少数元素。碳和简单的碳化合物，如CO、CO2、CS2、HCN等通常被看做无机化合物； 有机化合物数目繁多，已确定结构和性质者大于400万种；同分异构现象在有机化合物中非常普遍。 有机化合物与人们的生活密切相关。 棉花、羊毛、蚕丝、合成纤维、脂肪、蛋白质、碳水化合物、木材、煤、石油、天然气、橡胶及合成橡胶、塑料、各种药物、染料、添加剂、化妆品等等都是有机化合物。 有机化学是研究有机化合物的来源、制备、结构、性质及其变化规律的科学。 有机化学可以看作是碳氢化合物及其衍生物的化学，它包括有机合成化学、天然有机化学、生物有机化学、元素有机及金属有机化学、物理有机化学、有机分析化学、应用有机化学等分支。 有机化学的定义 3 有机化合物的特性 有机物中原子间通常以共价键的方式相互结合； 有机化合物的性质有下列特点： (1)易燃、易爆(如汽油、酒精等)； (2) 热稳定性差，受热(200～300℃)易分解； (3) m.p、b.p低，一般m.p≯300℃； 例：HOAc(M=60)：m.p 16.6℃，b.p 118℃（弱的分子间引力） NaCl(M=58.5)：m.p 800℃，b.p 1440℃（强的离子间静电引力） (4) 难溶于水，易溶于有机溶剂； 原因：“相似相溶”(水是极性溶剂，∴弱极性或非极性有机物难溶于水，但极性较强的有机物也可溶于水)。 (5) 反应速度慢，副产物多； 有机反应产率达80%相当可观，有40%的产率就有合成价值。 4 有机化合物的分子结构和结构式 结构(structure) ——分子中原子间的排列次序，原子相互间的立体位置、化学键的结合状态以及分子中电子的分布状况等各项内容的总和。 分子的性质不仅取决于其元素组成，更取决于分子的结构。“结构决定性质，性质反映结构”，这是有机化学教与学的主线。 例1：2-甲基丙醇的表示方法： 路易斯式书写麻烦 短线式较麻烦 缩简式较为常用 键线式 较为常用 例2：苯的构造式 路易斯式 短线式 键线式 缩简式 5 化学键与分子结构 离子键 共价键 具有饱和性 在有机化合物中，碳是4价 键长 键角 键能 键的极性 键长 成键原子的平衡核间距。以nm(10-9m)表示。 不同的共价键有不同的键长； 例如： C—C 键长0.154nm C—H 键长0.109nm C=C 键长0.133nm C—O 键长0.143nm 相同的共价键，处于不同的化学环境时，键长也稍有差异。 键角 键与键之间的夹角。 键角与成键中心原子的杂化态有关，也受分子中其他原子的影响。 立体透视式的写法 (乙) 键能 平均值：(423+439+448+347)÷4=414KJ/mol ∴ C—H的键能为414KJ/mol。 化学键的键能越大，键越牢固。 键的平均解离能。 例如： 键的极性 键的极性是由于成键原子的电负性(吸引电子的能力)不同而引起的，例如： 键的极性用偶极矩表示 注意：区分键的极性与分子的极性 μ＝q×d [μ的单位：C·m(库仑·米)] q——正、负电中心的电荷， d ——电荷中心之间的距离 例：H—Cl CH3—Cl 分子的极性 键的极性可引起分子的极性，分子的偶极矩等于键的偶极矩的矢量和。例如： 分子的极性影响化合物的沸点、熔点和溶解度等。 小结： 绝大多数有机物分子中都存在共价键。 共价键的键能和键长反映了键的强度，即分子的热稳定性； 键角反映了分子的空间形象； 键的偶极矩和键的极化性反映了分子的化学反应活性和它们的物理性质。 共价键的断裂方式与