有机化学课件(徐寿昌 全)1.pptVIP

◎参考书: (1)袁履冰主编《有机化学》，高等教育出版社 (2)胡宏纹主编《有机化学》，高等教育出版社 (3)邢其毅,徐瑞秋,周政《基础有机化学》(上、下),高等教育出 版社 (4) 邢其毅等编著《基础有机化学习题解答与解题示例》，北京 大学出版社； (5)龚跃法等《有机化学习题详解》,华中科技大学出版社 Chapter 1 有 机 化 合 物 的 结 构 和 性 质 §1-1有机化合物和有机化学 ◎1806年柏则里斯（Berzelius）首先提出(有机化学)名词，以区别于其它矿物质的化学 ——无机化学 ◎1828年，魏勒（F.W?hler）在实验室由氰酸铵(NH4OCN)合成尿素(NH2CONH2),促进了有机化合物的人工合成: ◎1845年Kolbe合成了醋酸；1854年，柏赛罗(M.berthelot)合成油脂类化合物等。 ◎1848年葛梅林（L.Gmelin)提出，有机化合物 就是含碳化合物，有机化学 是研究含碳化合物的化学。 ?事实上有机化合物除了含有碳元素外，还含有H、O、N、S、X等元素，其中尤以C、H元素为主。 §1-2 有机化合物的特点 绝大多数有机物只是由碳，氢，氧，卤素，硫和磷等少数元素组成,但种类繁多。 碳元素:核外电子排布 1s22s22p2 碳原子相互结合能力很强（碳链和碳环） eg1:乙醇和二甲醚 CH3CH2-OH, CH3-O-CH3 eg2:丁烷和异丁烷 CH3 CH2 CH2 CH3 CH3 CH CH3 CH3 ◎碳化合物含有的碳原子数和原子种类越多,它的同分异构体也越多。如: C7H16的同分异构体数 9 个; C8H18的同分异构体数可达18个; C10H22的同分异构体数可达75个。 （★产生同分异构现象的本质是在分子中原子成键的顺序和空间排列方式不同.） 5、反应速度比较慢： 不像无机反应可以瞬间完成；也有反应速度很快的，比如炸药的爆炸，反应速度很快。 §1-3 有机化合物中的共价键 (1)路易斯结构式: 用共用电子的点来表示共价键的 结构式. (2) 凯库勒结构式: 用一根短线代表一个共价键. 分子轨道理论内容： 每个分子轨道只能容纳两个自旋相反的电子. 电子总是首先进入能量低的分子轨道. 一、键长——形成共价键的两个原子的原子核之间的距离. (不同化合物中同一类型的共价键也可能稍有不同) 二、键角(方向性)——任何一个两价以上的原子,与其它原子所形成的两个共价键之间的夹角.如CH4，键角109.5o 三、键能 ——气态原子A和气态原子B结合成A-B分子(气态)所放出的能量,也就是气态分子A-B离解成A和B两个原子(气态)时所吸收的能量. 一、共价键的断裂方式 ①均裂:两个原子之间的共用电子对均匀分裂,两个原子各保留一个电子的断裂方式。产生活泼的自由基(游离基). 自由基：具有不成对电子的原子或集团。 A:B ? A· + B· Cl : Cl (光照) ? Cl· + Cl· CH4 + Cl · ? CH3 · + H : Cl 　凡是能给出质子 的叫酸。如：HCl、H3O+ 　凡是能与质子 结合的叫碱。如：Cl- 、H2O (1) 开链族化合物(脂肪族化合物): 按分子中含有相同的、容易发生某些特征反应的 (1) 原子 (如卤素原子) (2) 原子团 (如:羟基 -OH 、羧基 -COOH 、硝基-NO2，氨基-NH2 等) (3) 或某些特征化学键结构(如双键 C=C 、叁键 - C?C - )等分类. §1-5 共价键的断裂与反应类型 ★发生键均裂的反应称为均裂反应（自由基型反应） ②异裂:共价键断裂时,两原子间的共用电子对完全转移到其中的一个原子上的断裂方式。结果产生正 、负离子. 　　　　 A:B ? A+ + B- (CH3)3C : Cl ? (CH3)3C+ + Cl- 二、反应类型 　　1.自由基反应：有自由基参与的反应。 2.离子型反应：由共价键异裂产生离子的反应。 ★发生键异裂的反应称为异裂反应（离子型反应）。 3. 协同反应：有机反应过程没有明显分步的共价键均裂或 异裂,只是通过一个环状的过渡态,化学键的 断裂和新化学键的生成同时完成而得