重大有机18有机合成设计.pptVIP

（C）立体化学问题 （反式加成） （顺式加成） （顺式加成） 烯烃加成： （顺式加成） （反式加成） 炔烃加成： 卤代烃的亲核取代和消除： 构型翻转 反式消除 构型消旋化 （D）官能团的保护 当原料或中间产物中含有多个官能团时,为使其中一个官能团发生变化,而其他官能团不受影响,有以下两种方法: ①使用选择性试剂 例如,氧化或还原羰基时,要使双键不受影响: ②保护基的应用 羟基的保护： 1）生成醚 （对-OH、RMgX、CrO3、LiAlH4稳定） 例：完成转变 -NH2的保护: 1）转化成盐： 2）转化成酰胺： 3） 的保护： （2）逆合成分析原理 “逆合成分析原理”是由美国哈佛大学有机化学家 E。J。Corey于1967年提出。由于他为有机合成的理论和方法做出重要贡献，获1990年诺贝尔化学奖。 逆合成分析是一种有一定规律可循的逻辑推理的思维方法。 先有了需要合成的化合物，要求化学家根据自己掌握的逻辑思维方法和有机化学反应设计来合成路线。 我们学习： 反应物 合成要求： 产物结构 起始原料 产物 切断 将目标分子的一个键切断，使分子“裂分”成两种可能的起始原料。这是一个化学反应的逆过程。 几个概念 逆合成分析： 将一个目标分子通过切断和官能团相互转化，解剖成易得起始原料的过程。 目标分子： 待合成的分子。 合成子 切断时得出的概念性的分子碎片