3,4,5-三取代-2,6-吡啶二酮衍生物的合成与表征.pdfVIP

2014年4月 长治学院学报 Apr．，2014 第3l卷第2期 JournalofChangzhiUnivemiff V01．31,No．2 3，4，5一三取代一2,6一吡啶二酮衍生物的合成与表征 张 蕾 (阳泉师范高等专科学校，山西阳泉045000) 摘要：吡啶酮类衍生物以其显著的生物活性成为当今化学界研究的热点之一。文章利用多取代的共 轭三烯类化合物作为底物，通过分子内关环反应，合成了9个3，4，5_三取代-2，弘吡啶二酮类衍生物，并 对它们进行了MS,1HNMR和13CN脉表征。 关键词：共轭三烯类化合物；分子内关环；3，4，5一三取代-2，6一吡啶二酮类衍生物 中图分类号：0621．3 文献标识码：A 吡啶酮类衍生物有多方面显著的生物活性。它 吡啶二酮类衍生物。 们是重要的医药、农药中间体n】。药理学研究表明： 1实验部分 许多化合物具有潜在的抗肿瘤作用闭，能够预防和 治疗肝纤维化圈和防治老年痴呆症闽等。例如5一甲 1．1主要实验仪器和试剂 基-2(1H)吡啶酮在活体实验中有预防和治疗肝纤 Vailan 维化的作用昀，2一吡啶酮类化合物对治疗前列腺增 剂CDCl3和DrDMSO)，Aglient 电子天平，旋片式真空泵，三用紫外线分析仪，旋转 生有很好的作用昀，具有3一羟基_4(1H卜吡啶酮结 构特征的化合物能与铁、铜等多种金属离子配位， 蒸发仪，高效薄层板，79-1型磁力加热搅拌器，柱层 是优良的金属配体，具有很高的生理活性嗍。它们 析分离柱，所有试剂均为分析纯或化学纯。 还是食品添加剂、染料的主要成分卿。另外引入吡啶 1．2实验步骤 酮后的染料，不仅色光鲜艳，有的还带有鲜艳的荧 1．2．1多取代的共轭三烯类化合物的合成 光旧。文献报道合成毗啶酮类衍生物的方法主要有 以化合物2a的合成为例叫，合成路线如图1所示 环缩合反应和环加成反应。本文利用分子内成环反 向50mL圆底烧瓶中加入仅一烯酰基一d一胺 甲酰基二硫缩烯酮1a(0．89g，2．0 应，合成9个未见文献报道的3，4，5一三取代一2，6— 1 CH2(CO羞t12 Q日 ．k．．．．2．．．．．C．．．．．．O．．．．．．．．3．．．．,．。．．D．．．．．．．M．．．．．．．．F．—— nto 800C 02El 2 1 图1 多取代的共轭三烯类化合物的合成路线 trienes The routeofmllld—subsfituted Fig．1 synthetic coI!iugated 收稿日期：2014--01—17 作者简介：张蕾(198l一)，女，河北井陉人，硕士，助教，主要从事有机合成的教学与研究。