三唑类化合物杀菌剂的发展现状与展望.pdfVIP

精细石油化工 第24卷第6期 82 SPECIALITYPETROCHEMICALS 2007年11月 三唑类化合物杀菌剂的发展现状与展望 曹克广 杨夕强 (承德石油高等专科学校，河北承德067000) 摘要：介绍了三唑类化合物杀菌剂的发展情况、三唑类化合物杀菌剂的主要类型及三唑类化合物结构与杀菌 活性的关系。论述了取代基团和立体异构对三唑类化合物杀菌剂生物活性的影响。 关键词：杀菌剂 三唑类化合物生物活性 吡喃葡萄糖基异硫氰酸酯1，3，4-噻二唑 中图分类号：TQ455文献标识码：A 多数三唑类化合物具有强内吸性、广谱性、长 2三唑类化合物结构对杀菌活性的影响 效性、高效性和立体选择性等特性，近40年来被 2．1 基团性质对活性的影响L61 广泛研究和应用。 杀菌剂分子中，主要起毒杀作用的基团或结 l三唑类化合物杀菌剂的发展 三唑类杀菌剂是指含有三氮唑的化合物。20 有通过真菌细胞膜而对毒团作用产生影响的取代 世纪60年代中期，荷兰Philiph-Dupher公司开发基团称为成型基(shapedcharges)。三唑类杀菌 出第一个1，2，4一三唑类杀菌剂——威菌灵，德国 剂中的活性基为三唑环。三唑环对菌产生活性的 拜耳公司(Bayer)和比利时Janssen公司于20世一个首要条件，就是能够进入到菌里面去，和菌中 纪60年代末首先报道了1一取代唑类衍生物的杀 的铁卟啉的中心铁实行原子配位来阻碍铁卟啉铁 菌活性[1]。与此同时，拜耳公司研究人员发现，改 氧络合物的形成，抑制麦角甾醇的合成，从而达到 变N一取代三苯甲基唑中M甲基碳原子上的取代 杀菌的目的。三唑类杀菌剂分子中的脂肪基是一 基团，并不会失去其活性。 种能透过细胞脂肪屏障层的成型基。 20世纪70年代，三唑类化合物的高效杀菌2．2立体异构对生物活性的影响 活性引起国际农药界的高度重视，人们发现N-甲 化合物结构不同，其效能也不同。对三唑类 基碳上的取代基团可广泛地被其他基团所取代， 化合物而言，立体异构不同其活性不同。几乎所 而其生物活性保持不变或有所提高。通过取代基 有的三唑类杀菌剂分子中都有一个或多个不对称 团的变换(如，苯基可以被五元或六元杂环、各类 中心。例如第一个商品化的含手性碳的三唑类杀 型的饱和或不饱和的烷基、酯、酮等官能团或桥苄 菌剂三唑酮[7]，虽然它的两个异构体之间的生物 基所取代)，合成并筛选出一批具有杀菌活性的三 活性没有明显的差异，但被还原成三唑醇以后，四 唑类化合物[2]。其中包括活性很高的三唑基—— 个异构体之间的生物活性便表现出明显的差异， D，N-乙缩醛类化合物。后来又开发了内吸性杀 菌剂三唑酮[3]、三唑醇[4]等。 迄今为止，已开发的内吸性杀菌剂主要有三 1／70[81。当三唑醇分子中的醚键被亚甲基取代 唑类、苯并咪唑类、嘧啶类、咪唑类、吗啉类等，其 后，其情况便大不一样。与三唑酮相反，多效唑[9] 中最重要的内吸性杀菌剂是三唑类化合物[5]。已 和氯唑醇的(1R，2R)异构体只表现出杀菌活性， 经问世并商品化的三唑类化合物有拜耳公司的氟 三唑(persulor)、三唑酮(bayleton)、三唑醇(tri-收稿日期：2007—06—06；修改稿收到日期：2007—10—02． 作者简介：曾克广(1960一)，男，汉族，河北滦平