奥赛有机试题答案.docVIP

2010第题 分 A B C D 每个结构简式1分，其他答案不得分。 (4分) 9-2 画出下列两个转换中产物1、2和3 1 2 3 结构简式1和2各1分；结构简式3，3分（没有烷氧基只得1分，β-羟基酮只得1分）。若2，3对换，则得分也对换。其它答案不得分，例如丙酮自身缩合不得分。 （5分） 原因： 连在苯环的烷氧基对苯环的对位比对苯环的间位有更强的给电子共轭效应（0.5分）和更弱的吸电子诱导效应（0.5分），致使羟基间位的醛基比对位的醛基有更强的亲电性（0.5分），所以在碳酸钾的弱碱条件下，对羟基苯甲醛与丙酮不发生缩合反应而间位羟基苯甲醛可与丙酮发生羟醛缩合反应（0.5分）。 （2分） 第10题 ( 7 分A和B在三级丁醇钾/三级丁醇体系中合成，反应式如下： 10-1在下面灰黄霉素结构式中标出不对称碳原子的构型。 每个构型1分，构型错误不得分。 （2分） 10-2 写出所有符合下列两个条件的B的同分异构体的结构简式： 苯环上只有两种化学环境不同的氢；② 分子中只有一种官能团。 B的同分异构体： 每个结构简式1分。 （4分） 10-3写出由A和B 麦克尔加成。 答1,4-共轭加成或共轭加成都得满分，答加成只得0.5分。 （1分） 第11题 ( 9分 C4H8O 其它答案不得分。 (1分) 11-2 画出A、B和C的结构简式（列出所有可能的答案）。 A B C 每个结构简式1分。未正确标明手性化合物A和BC为外消旋体，没有表示出外消旋体，每个只得0.5分。 （6分） 11-3 简述由手性化合物B合成C时手性能否被保留下来的理由。 B在质子酸的催化作用下生成平面型的碳正离子（1分），它的两侧均可与苯环反应，从而生成一对外消旋体，所以B的手性不能完全被保留下来（1分）。 (2分) 2009第7题 (分) A的结构简式： 其他答案不得分。 (2分 7-2 B的结构简式： 或只要答出其中一种，得2分；(2分 C的结构简式： 只要答出其中一种，得2分；(2分 得1 分 B是否具有芳香性？为什么？ B不具有芳香性。 (1分 因为不符合4n + 2规则。 第题 (分) (1)的反应条件 加热 其他答案不得分。 (0.5分 (1)的反应类别 狄尔斯-阿尔德(Diels-Alder)反应答环加成反应、二聚反应也给分； (0.5分 (2)的反应类别 还原反应 答催化氢化、加成反应也给分； (0.5分 9-2 2，0，4，1，4． 每空0.5分 (2.5分) 9-3 B的同分异构体D的结构简式是: 只要正确表达出双键加成就可得分。其他答案不得分。 (2分 9-4 E是A的一种同分异构体，E含有sp、sp2、sp3杂化的碳原子，分子中没有甲基，E的结构简式是: 答出1个就得满分。错1个扣0.5分。 (2分 2009第1题 (1分) (1) A能使溴的四氯化碳溶液褪色且不存在几何异构体。 A的结构简式 其他答案不得分。