间苯三酚的合成的研究.pdfVIP

2002年全国精细化工有机中间体学术交流会论文 间苯三酚的合成研究 杨庆华 陈里 (南京理工大学化工学院，南京 210094) 摘要:以TNA为原料，经中和，催化一还原，水解等步骤合成间苯三酚.催化一还原的最佳条件为:以5%Pd/c为催化 剂，在4.5x10P压力条件下，以水为溶*.]，反应3h,TNA的钠盐转化率可达95%;水反应的最佳条件为:在PH3一4条 件下，水解16-20h,间苯三酚的收率可达62%. 关键词:三峭基nIF酸 间笨三胺 催化严原 绪 间苯三盼 间苯三酚是一种重要的精细化_产「品，它广泛 直至溶液呈微红色，然后加几滴HAc使红色褪去， 应用于化学和助剂1业，例如可以作为纺织品和皮 过滤，将滤饼放入真空干燥器中干燥，过夜。 革的染色剂及高分子化合物的交联固化剂和稳定 称量得TN丁为2.0g,TNA的钠盐为38.1g, 剂 ，还可以作为KI人1:降雨的替代品等;此外， 得率:92.3%. 它的酞基化和醚化衍生物可以作为制备心血管系 1.3.2 间苯三酚的合成 统，抗癌，抗艾滋病毒及治疗慢性肝炎的药物中间 称取20gTNA的钠盐溶于约400m水，在温度 体，具有广阔的市场前景。 110C，一定压力下加氢反应约3h。将溶液趁热过 滤，调节PH3-4，在Nz气保护下回流水解20h。 1 实验 将水解液浓缩，冷却，析晶，得到均三酚6.0g, mp215-216C(文献[I]值:216-217-C)。 1.1 主要试剂及仪器 1.4 分析测定方法 三硝基苯甲酸，1:业品;其它试剂均为分析 间苯三胺的测定用Shimadzu-1601型紫外可见光谱 纯或化学纯。 仪测定，甲醇为溶剂;间苯三胺的分析用薄板分析， Shimadzu-1601型紫外可见光谱仪;X4型显微 展开剂为石油醚:甲醇:水==5:2:1. 熔点测定仪;其它均为实验室常见仪器。 1.2 反应原理 2 实验 1.3 实验步骤 1.3.1三硝基苯甲酸钠的合成 2.1影响催化加氮效果的因素 称4鲍的粗品TNA放入一高脚型烧杯中，加入 2.1.1催化剂的种类对反应的影响 五倍量的水，搅拌加热到4G ，慢慢滴加4090溶液， OOH COONa 02N( N02 N02 还原，H2N NH2 N02 N02 NH2 2002年全国精细化工有机中间体学术交流会论文 催化加氢是有机合成的重要还原方法之一，催 水解时间m 产品熔点/℃ 反应效果 化剂在反应中起重要作用，选用5%pd/c和一般活 20 215 好 性的RaneyNi做了对照实验，结果如下: 16 215-216 好 12 196 差 表5 不同催化剂的还原效果比较 8