2,2-二甲基环丙烷甲酰基硫脲化合物的合成与表征.pdfVIP

技 术研究 JISHUYANJIU 2,2- 二甲基环丙烷甲酰基硫脲化合物的合成与表征 山西师范大学 韩文先 摘  要：环丙烷结构单元具备良好的生物活性，许多具有环丙烷结构的化合物是生物代谢的中间体，广泛应用于医药和农药行业。酰基硫脲化合物是多 种农药的活性中间体，在农药中得到广泛地应用。本文以2,2–二甲基环丙烷甲酸为先导化合物，经过酰氯化和硫脲化，在保留2,2–二甲基环丙烷甲酸基本结 构的基础上引入了高活性基团（酰基、硫脲基团结合）和含氮杂环2–氨基吡啶，希望通过改变化合物的结构来实现活性叠加，得到结构新颖的酰基硫脲类化 合物，并通过元素分析和核磁共振氢谱分析，确认该新化合物的结构。 关键字：2,2–二甲基环丙烷甲酸；生物活性；酰基硫脲；合成 环丙烷基团是一种具有高选择性的活性物质，许多具有环丙 依次加入 3 mmol 2 –氨基吡啶和 10 mL 无水乙腈于 50 mL 三 烷结构的化合物存在于植物体（含中草药）内，其对动物、植物 口瓶中，混合搅拌，再加入等量的制备的 2,2 –二甲基环丙烷甲 – 和人体均有良好的生理作用。近几十年来，人们相继合成许多含 酸酰基异硫氰酸酯，回流搅拌 5 8 h，TLC 监测至反应完全。将 单杂环、稠杂环的酰基硫脲化合物。杂环的引入，拓宽了酰基硫 反应液静置，置于 5℃冰箱中过夜，然后抽滤，所得固体用乙腈 脲化合物的发展空间，增强了其稳定性，并且具有广泛的生物活性。 进行重结晶，得到目标产品。也可将反应中溶剂蒸去，经柱层析 就农药方面许多新型的酰基硫脲类化合物均具有出色的生物应用 分离得到产品。 前景。如对苯二甲酰基硫脲化合物对水稻纹枯、黄瓜灰霉表现出 二、结果与讨论 较好的抑菌作用，抑菌率分别达到 80.43%、92.45% 。新型的酰基 1. 化合物的结构表征 硫脲衍生物所具备的生物活性，已经成为新农药开发的一个重要 本实验所得目标产物呈白色固体状，熔点为 92℃，产率为 领域。 65.2%。目标产物结构如图 2 所示。元素分析数据：碳氢氮分别 吡啶类杂环化合物，主要包括吡啶、烷基吡啶和氨基吡啶及 为 57.70 （57.81）、6.15 （6.06）和 16.76 （16.85）。目标产物的 其它们的衍生物等，是重要的有机中间体 [5]。由吡啶代替苯环而 氢谱如图 3 所示，1HNMR 数据：13.06 （s, 1H, CON HCS）； 9.06 得到的新化合物具有更高的生物活性、内吸性、选择性和更低的 – （s, 1H, CSNH）； 8.79 （d, J = 8.28Hz, 1H, 吡啶环 H6）； 8.43 毒性。 广泛应用于医药、农药、染料、香料、饲料添加剂、食品 – （d, J = 4.65Hz, 1H, 吡啶环 H3）；7.78 （t, 1H, J = 9.24, 8.28Hz, 添加剂、橡胶助剂及合成材料等领域。在农药应用方面，吡啶主 – – 吡啶环 H5）； 7.16（t, 1H, J = 4.65, 9.24Hz, 吡啶环 H4）； 1.24 要用于生产除草剂和杀虫剂。为了寻找具有高效、低毒副作用的